5-Metoksy-N,N-dimetylotryptamina

5-Metoksy-N,N-dimetylotryptamina – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna o wyjątkowo dużej aktywności. Występuje w wielu gatunkach roślin i niektórych gatunkach ropuch i podobnie jak pokrewne DMT i bufotenina była używana jako enteogen w obrzędach szamańskich w Ameryce Południowej.^{[potrzebny przypis]}.

5-Metoksy-N,N-dimetylotryptamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(5-metoksy-1H-indol-3-ilo)-N,N-dimetyloetanoamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H18N2O
Masa molowa	218,29 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	1019-45-0
PubChem	1832
DrugBank	DB14010
SMILES CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
InChI InChI=1S/C13H18N2O/c1-15(2)7-6-10-9-14-13-5-4-11(16-3)8-12(10)13/h4-5,8-9,14H,6-7H2,1-3H3 InChIKey ZSTKHSQDNIGFLM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 69–70 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H336 Zwroty P P261, P271, P304+P340+P312, P403+P233, P405, P501 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0   Numer RTECS NL7380000 Dawka śmiertelna LD50 115 mg/kg (dootrzewnowo, mysz)[1]
Podobne związki
Podobne związki	bufotenina, DMT, serotonina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P

Działanie

Chociaż chemicznie 5-MeO-DMT podobne jest do DMT, to znacznie różni się działaniem, choć jest ono dosyć charakterystyczne dla tryptamin. Palenie i wstrzykiwanie daje dużo intensywniejsze efekty niż wciąganie do nosa. Efekty powodowane przez 5-MeO-DMT obejmują między innymi: zmiany percepcyjne, uczucie zagubienia w rzeczywistości, mętlik w głowie, śmiech, lęk. Dużo rzadziej występują efekty wizualne. Działanie 5-MeO-DMT zależnie od drogi podania utrzymuje się 10 do 25 minut i bardzo szybko występuje tolerancja^{[potrzebny przypis]}.

Właściwości chemiczne

5-MeO-DMT po raz pierwszy otrzymane zostało w 1936 r. W 1959 r. substancję wyizolowano z nasion Anadenanthera peregrina, używanych do przygotowywania tabaki Yopo. Długo utrzymywano, iż 5-MeO-DMT jest główną substancją psychoaktywną w Yopo, jednak najnowsze badania donoszą, że to bufotenina jest jej głównym składnikiem czynnym, a 5-MeO-DMT i DMT występują w niej w zbyt małych ilościach do wywołania efektu psychoaktywnego^{[potrzebny przypis]}.

Historia i występowanie

Tradycyjnie 5-MeO-DMT było używane jako psychodeliczna tabaka robiona z kory Viroli. 5-MeO-DMT w śladowych ilościach występuje też w roślinach wykorzystywanych do wytwarzania ayahuaski, jak np. Diplopterys cabrerana. 5-MeO-DMT występuje też w jadzie ropuch Bufo alvarius^{[potrzebny przypis]}.