Dimetylotryptamina

Dimetylotryptamina, DMT – organiczny związek chemiczny, dwumetylowa pochodna tryptaminy, psychodeliczna substancja psychoaktywna. DMT występuje w małych ilościach w ludzkim organizmie. W temperaturze pokojowej DMT jest białym lub żółtawym krystalicznym proszkiem. DMT zostało otrzymane po raz pierwszy w roku 1931.

Dimetylotryptamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-[2-(dimetyloamino)etylo]indol Inne nazwy i oznaczenia DMT, N,N-dimetylotryptamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H16N2
Masa molowa	188,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	61-50-7
PubChem	6089
DrugBank	DB01488
SMILES CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
InChI InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2,1-2H3 InChIKey DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność dobrze rozpuszczalna w rozcieńczonych kwasach[2] Temperatura topnienia 46–47 °C[3][4] Temperatura wrzenia 160 °C (0,6 mmHg)[5] logP 2,06 Kwasowość (pKa) 8,68
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS NL7350000 Dawka śmiertelna LD50 32 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P
Farmakokinetyka Działanie halucynogenne

DMT występuje w naturze w wielu gatunkach roślin, zwykle razem z 5-MeO-DMT i bufoteniną. Rośliny zawierające DMT są powszechnie używane przez południowoamerykańskie plemiona indiańskie. Dimetylotryptamina zwykle jest głównym składnikiem napoju ayahuasca. DMT jest głównym alkaloidem wielu roślin, między innymi Mimosa hostilis, Diplopterys cabrerana, i Psychotria viridis. DMT jest także pobocznym alkaloidem tabaki robionej z kory Viroli, której głównym alkaloidem jest 5-MeO-DMT. Występuje ono także w roślinach Anadenanthera peregrina i Anadenanthera colubrina, z których otrzymuje się tabakę Yopo i Vilca, w których głównym alkaloidem jest bufotenina.

Dimetylotryptamina zażywana doustnie jest nieaktywna, dopóki nie zostanie przyjęta łącznie z inhibitorem monoaminooksydazy (MAOi) jak na przykład harmalina. Bez MAOI organizm szybko metabolizuje DMT i efekt psychoaktywny nie występuje. Inne drogi podania (iniekcyjnie lub donosowo) powodują pełny efekt psychodeliczny i enteogeniczny, który utrzymuje się przez krótki czas^{[potrzebny przypis]}.

Biosynteza

Biosynteza N,N-dimetylotryptaminy

Dimetylotryptamina jest alkaloidem indolowym. Jej biosynteza rozpoczyna się od dekarboksylacji tryptofanu przez enzym dekarboksylazę aromatycznych L-aminokwasów (AADC; etap 1 na schemacie obok). Powstała tryptamina jest metylowana przez S-adenozylometioninę (SAM) do N-metylotryptaminy (NMT) przy udziale N-metylotransferazy tryptaminowej (INMT; etap 2)^[6][7]. NMT ulega powtórnej metylacji (z udziałem tych samych reagentów; etap 3) do ostatecznego produktu, N,N-dimetylotryptaminy. Proces metylacji tryptaminy regulowany jest przez produkty reakcji: S-adenozylo-L-homocysteinę (SAH)^[8][9][10] i DMT^[9][10], które w eksperymentach ex vivo są bardzo silnymi inhibitorami aktywności króliczej INMT.

Powyższy mechanizm został potwierdzony przez prześledzenie losów grupy metylowej S-adenozylometioniny znakowanej węglem-14 (¹⁴C-CH₃)SAM^{[9][10][11][12]}

Właściwości psychoaktywne

Pierwsze badania nad psychoaktywnym działaniem dimetylotryptaminy prowadził Stephen Szára w latach 50. XX wieku, na grupie ochotników, wśród których znalazł się między innymi William S. Burroughs. Szára, który pracował dla National Institutes of Health wziął DMT jako obiekt swoich badań, po cofnięciu jego zamówienia na LSD w szwajcarskiej firmie farmaceutycznej Sandoz, spowodowanym obawami przed oddaniem za żelazną kurtynę silnej substancji psychoaktywnej, która mogłaby posłużyć jako broń.

Dimetylotryptamina jest potężną substancją psychoaktywną. Palona, wstrzykiwana, wciągana do nosa czy zażywana doustnie z MAOI powoduje silne enteogeniczne doświadczenie, które obejmuje wyraźne zmiany percepcyjne, euforię, intensywne efekty wizualne i halucynacje, mogące przedstawiać rzeczywiste obrazy.

Efekty działania DMT mogą obejmować zaburzenie odczuwania upływu czasu, halucynacje wzrokowe i słuchowe, wrażenia erotyczne oraz wiele innych, indywidualnych odczuć, których wyrażenie słowami jest trudne lub nawet niemożliwe. Profesor Alan Watts tak opisał efekty działania DMT: „Załaduj wszechświat do działa. Wyceluj w mózg. Strzelaj”.

W latach 1990–1995, psychiatra Rick Strassman prowadził badania nad DMT na University of New Mexico. 20% ochotników, którym podał iniekcyjnie wysokie dawki DMT doniosło, że miało kontakt zmysłowy z istotami pozaziemskimi^[13].

Efekty uboczne

Zgodnie z badaniami Ricka Strassmana DMT gwałtownie podnosi ciśnienie, przyspiesza puls, podnosi temperaturę ciała oraz stężenie we krwi beta-endorfin, kortykotropiny, kortyzolu, prolaktyny i hormonu wzrostu. Nie wpływa na zawartość melatoniny we krwi.

Właściwości chemiczne

DMT jest pochodną tryptaminy, z dwiema grupami metylowymi podstawionymi przy atomie azotu. Została po raz pierwszy wyekstrahowana z Mimosa hostilis w 1946 roku przez brazylijskiego chemika-etnobotanika Gonçalves deLima, który nazwał tę substancję nigeryną. Otrzymana została jednak przez angielskiego chemika Richarda Manske w 1931 roku. Współcześnie najpopularniejsza metoda otrzymywania DMT to synteza Speetera-Anthony’ego^[14], z indolu przy użyciu chlorku oksalilu, dimetyloaminy i glinowodorku litu:

schemat syntezy

Dimetylotryptamina zwykle używana jest jako zasada, jednak bardziej stabilna jest jako sól, na przykład fumaranowa, w formie soli jest też rozpuszczalna w wodzie. DMT w roztworze degraduje znacznie szybciej i powinna być przechowywana bez dostępu światła i powietrza, najlepiej w lodówce. Wykrystalizowana z rozpuszczalnika układa się w cienkie kryształowe igiełki.

Stan prawny

ONZ zaleca posiadanie DMT tylko do celów naukowych i medycznych oraz obserwację międzynarodowego handlu nią^[15]. W Polsce znajduje się w wykazie środków odurzających w grupie I-P.

Zobacz też

Zobacz kolekcję cytatów Dimetylotryptamina w Wikicytatach

Zobacz hasło DMT w Wikisłowniku

• doświadczenie psychodeliczne
• enteogeny

Przypisy

1. R.R. Bergin R.R. i inni, Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases, „Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 24 (6), 1968, s. 882–882, DOI: 10.1107/s0567740868003365 (ang.).
2. N,N-Dimethyltryptamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6089 (ang.).
3. Dimethyltryptamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01488 (ang.).
4. N,N-Dimethyltryptamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).
5. G. Häfelinger, M. Nimtz, V. Horstmann, T. Benz. Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC. „Zeitschrift für Naturforschung B”. 54 (3), s. 397–414, 1999. DOI: 10.1515/znb-1999-0319. [dostęp 2018-03-28].
6. Axelrod J. Enzymatic formation of psychotomimetic metabolites from normally occurring compounds. „Science”. 134 (3475), s. 343, 1961. DOI: 10.1126/science.134.3475.343. PMID: 13685339.
7. Rosengarten H., Friedhoff A.J. A review of recent studies of the biosynthesis and excretion of hallucinogens formed by methylation of neurotransmitters or related substances. „Schizophrenia Bulletin”. 2 (1), s. 90–105, 1976. DOI: 10.1093/schbul/2.1.90. PMID: 779022.
8. Lin R.L., Narasimhachari N., Himwich H.E. Inhibition of indolethylamine-N-methyltransferase by S-adenosylhomocysteine. „Biochemical and Biophysical Research Communications”. 54 (2), s. 751–759, 1973. DOI: 10.1016/0006-291X(73)91487-3. PMID: 4756800.
9. Barker S.A., Monti J.A., Christian S.T. N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen. „International Review of Neurobiology”. 22, s. 83–110, 1981. DOI: 10.1016/S0074-7742(08)60291-3. PMID: 6792104.
10. Thompson M.A., Weinshilboum R.M. Rabbit lung indolethylamine N-methyltransferase. cDNA and gene cloning and characterization. „Journal of Biological Chemistry”. 273 (51), s. 34502–34510, 1998. DOI: 10.1074/jbc.273.51.34502. PMID: 9852119.
11. Mandel L.R., Prasad R., Lopez-Ramos B., Walker R.W. The biosynthesis of dimethyltryptamine in vivo. „Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology”. 16 (1), s. 47–58, 1977 m. PMID: 14361.
12. Thompson M.A., Moon E., Kim U.J., Xu J., Siciliano M.J., Weinshilboum R.M. Human indolethylamine N-methyltransferase: cDNA cloning and expression, gene cloning, and chromosomal localization. „Genomics”. 61 (3), s. 285–297, 1999. DOI: 10.1006/geno.1999.5960. PMID: 10552930.
13. R.J. Strassman, DMT: The Spirit Molecule. Chapter summaries. [dostęp 2015-07-16].
14. Merrill E. Speeter, William C. Anthony. The action of oxalyl chloride on indoles: a new approach to tryptamines. „J. Am. Chem. Soc.”. 76 (23), s. 6208–6210, 1954. DOI: 10.1021/ja01652a113.
15. Jacob, Michael S., Presti, David E. Endogenous psychoactive tryptamines reconsidered: an anxiolytic role for dimethyltryptamine. „Medical Hypotheses”. 64 (5), s. 930–937, 2005. DOI: 10.1016/j.mehy.2004.11.005. PMID: 15780487.

Bibliografia

• Clifford AC.A. Pickover Clifford AC.A., Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence, wyd. 1st ed, Petaluma, Calif.: Smart Publications, 2005, ISBN 1-890572-17-9, OCLC 61295593. Brak numerów stron w książce
• RickR. Strassman RickR., DMT: The Spirit Molecule: A Doctor’s Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, Rochester, Vt.: Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8, OCLC 45195642. Brak numerów stron w książce

Linki zewnętrzne

• Erowid DMT Vault
• DMT entry TiHKAL

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh00000063
• GND: 4779583-9
• BnF: 14651008s
• BNCF: 68108
• NKC: ph327625
• J9U: 987007290699105171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/DMT