Loading AI tools
rodzaj reakcji chemicznej Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Sulfonowanie – reakcja chemiczna polegająca na podstawieniu do związku chemicznego grupy sulfonowej −SO
2OH lub −SO
2OR przez działanie odpowiednim związkiem sulfonującym. W wyniku sulfonowania tworzą się tzw. związki sulfonowe.
Reakcja ta przebiega według mechanizmu substytucji elektrofilowej. Jako czynnik sulfonujący używany jest np. stężony kwas siarkowy, oleum[1], tritlenek siarki[2] lub kwas chlorosiarkowy[3]. Związki alifatyczne na ogół sulfonują się trudno, w wysokich temperaturach i przy użyciu energicznych środków sulfonujących, związana z tym wydajność reakcji jest mała. Związki aromatyczne, zwłaszcza zawierające podstawniki aktywujące pierścień aromatyczny, sulfonują się zaś łatwo i wydajnie. Sumaryczny przebieg sulfonowania benzenu kwasem siarkowym wygląda następująco:
Wydzielona podczas reakcji woda rozcieńcza kwas, a tym samym wpływa na zahamowanie dalszego jej przebiegu. Dlatego też często reakcję przeprowadza się w temperaturze powyżej 100 °C lub usuwa się powstającą wodę, np. przez oddestylowanie jej jako azeotropu (np. z toluenem) w niższej temperaturze około 85 °C albo związanie jej poprzez dodawanie oleum – wówczas woda reaguje z trójtlenkiem siarki zawartym w oleum tworząc kwas siarkowy.
Właśnie powyższy sposób jest używany najczęściej – reakcja przebiega następująco:
Sulfonowanie związków aromatycznych jest odwracalną reakcją egzotermiczną. Tak jak inne reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej, przebiega dwuetapowo. W pierwszym etapie następuje addycja grupy sulfonowej z wytworzeniem jonu obojnaczego Ar+
(H)SO−
3, który następnie traci proton tworząc sulfonian[4].
Heteroatomy w grupach funkcyjnych można sulfonować aktywnymi związkami organosulfonowymi typu Ar−SO
2−X (X = halogen, tetrazol, imidazol itp.). Na przykład nukleozydy ulegają sulfonowaniu tetrazolidem 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonowym (TPS-Te) w pozycji 5′-OH[5] oraz na egzocyklicznych atomach tlenu reszt purynowych (O6)[6] i pirymidynowych (O4)[7]. Sulfonowaniu ulegają także grupy aminowe[8].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.