Safrol

Safrol – organiczny związek chemiczny z grupy benzodioksoli(inne języki), główny prekursor w syntezie MDP2P używanego do otrzymywania MDMA i MDEA. Jest bezbarwną lub lekko żółtą, oleistą cieczą. Zwykle jest ekstrahowany z kory korzenia i owoców sasafrasu w formie olejku sasafrasowego(inne języki). Stosowany jest jako surowiec w przemyśle perfumeryjnym oraz w syntezach organicznych, np. do otrzymywania heliotropiny. Olejek sasafrasowy wykorzystywany w przemyśle spożywczym w Stanach Zjednoczonych pozbawiony jest safrolu w związku z zakazaniem jego stosowania przez Agencję Żywności i Leków w 1960 roku^{[potrzebny przypis]}.

Safrol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-allilo-1,2-(metylenodioksy)-benzen Inne nazwy i oznaczenia 5-(prop-2-enylo)-1,3-benzodioksol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H10O2
Masa molowa	162,19 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	94-59-7
PubChem	5144
SMILES C=CCC1=CC=C2C(=C1)OCO2
InChI InChI=1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2 InChIKey ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0955 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu, bez ograniczeń mieszalny z heksanem[1] Temperatura topnienia 11 °C[1] Temperatura wrzenia 232–234 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H315, H341, H350 Zwroty P P202, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P308+P313
Podobne związki
Podobne związki	izosafrol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1

Zagrożenia

Safrol wykazuje słabe działanie rakotwórcze w badaniach na szczurach^[3]. Występuje naturalnie w różnych przyprawach, takich jak cynamon, gałka muszkatołowa, czarny pieprz czy bazylia. W tej postaci podejrzewa się, choć nie zostało to udowodnione, że wpływa w pewien niewielki, lecz mierzalny sposób na zapadalność na raka u ludzi. W tej kwestii porównuje się go do zagrożeń powodowanych przez sok pomarańczowy (ze względu na limonen) lub pomidory (kwas kawowy)^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Safrol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 26 kwietnia 2024, numer katalogowy: S9652 [dostęp 2024-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. T.Y.T.Y. Liu T.Y.T.Y. i inni, Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats, „Food and Chemical Toxicology”, 37 (7), 1999, s. 697–702, DOI: 10.1016/S0278-6915(99)00055-1 (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4566351-8

Encyklopedie internetowe:

• Catalana: 0140619
• DSDE: safrol