Kwas weratrowy

Kwas weratrowy – organiczny związek chemiczny, 3,4-dimetoksypochodna kwasu benzoesowego. Występuje w różnych gatunkach ciemiężycy (Veratrum), m.in. w Veratrum sabadilla, oraz w nasionach sabadyli lekarskiej (Schoenocaulon officinale)^[4]. Stosowany jest do otrzymywania innych związków^[5].

Kwas weratrowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy Inne nazwy i oznaczenia kwas weratrynowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H10O4
Masa molowa	182,17 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	93-07-2
PubChem	7121
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C(=O)O)OC
InChI InChI=1S/C9H10O4/c1-12-7-4-3-6(9(10)11)5-8(7)13-2/h3-5H,1-2H3,(H,10,11) InChIKey DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 500 mg/l (14 °C)[2] Temperatura topnienia 179–182 °C[1] logP 1,61[2] Kwasowość (pKa) 4,36 (25 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 2 0   Numer RTECS DG8598750 Dawka śmiertelna LD50 > 800 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Kwas weratrowy można otrzymać poprzez utlenianie aldehydu weratrowego nadmanganianem potasu^[6][7].

Może także zostać otrzymany poprzez ciąg reakcji składający się z trzech etapów:

• sulfonowania kwasu 4-hydroksybenzoesowego,
• działania wodorotlenkiem potasu na tak powstały kwas 4-hydroksy-3-sulfobenzoesowy,
• metylowania otrzymanego kwasu protokatechowego jodkiem metylu w obecności wodorotlenku sodu^[8].

Przypisy

1. Kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy (nr D131806) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Veratric acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).
3. 3,4-Dimethoxybenzoic acid (nr D131806) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. ThomasT. Scott ThomasT., Concise Encyclopedia Biology, Walter de Gruyter, 1996, s. 1240, ISBN 978-3-11-010661-9 (ang.).
5. RobertR. Martin RobertR., Handbook of Hydroxybenzophenones, Springer, 2000, s. 380, ISBN 978-0-7923-6507-5 (ang.).
6. V.K.V.K. Ahluwalia V.K.V.K. i inni, Intermediates For Organic Synthesis, Nowe Delhi: I.K. International, 2005, s. 83, ISBN 81-88237-33-7 (ang.).
7. RenuR. Aggarwal RenuR., V.K.V.K. Ahluwalia V.K.V.K., Comprehensive Practical Organic Chemistry. Preparations And Quantitative Analysis, Hajdarabad: Universities Press, 2004, s. 158, ISBN 81-7371-475-4 (ang.).
8. P.B.P.B. Saxena P.B.P.B., Chemistry of Alkaloids, Discovery Publishing House, 2007, s. 148, ISBN 978-81-8356-316-1 (ang.).