Kwas kumarowy

Kwas kumarowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, pochodna kwasu cynamonowego. Ze względu na położenie grupy hydroksylowej można wyróżnić trzy izomery: orto, meta i para. Izomer para jest izomerem najbardziej rozpowszechnionym w przyrodzie.

Kwasy kumarowe

Nazwa	Numer CAS	Struktura
Kwas o-kumarowy	614-60-8
Kwas m-kumarowy	621-54-5
Kwas p-kumarowy	501-98-4

Kwas p-kumarowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 3-(4-hydroksyfenylo)- prop-2-enowy Inne nazwy i oznaczenia kwas para-kumarowy kwas 4-hydroksycynamonowy kwas β-(4-hydroksyfenylo)akrylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H8O3
Masa molowa	164,15 g/mol
Wygląd	proszek barwy białej do żółtej
Identyfikacja
Numer CAS	501-98-4
PubChem	24893127
SMILES OC(/C=C/C1=CC=C(O)C=C1)=O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słaba w innych rozpuszczalnikach 50 mg/mL w etanolu Temperatura topnienia 214–222 °C
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R 36/37/38 Zwroty S 26, 36
Podobne związki
Podobne związki	kwas cynamonowy, kwas kawowy, kumaryna, kumaron
Pochodne metoksylowe	kwas ferulowy, kwas synapinowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas kumarowy jest jednym z głównych budulców lignocelulozy. Znajduje się w wielu gatunkach roślin, m.in. orzeszkach ziemnych, pomidorach, marchwi i czosnku. Ma własności przeciwutleniające^[1]. Uważa się, że zmniejsza ryzyka wystąpienia raka żołądka przez ograniczenie powstawania nitrozoamin^[2].

Zobacz też: kumaryna

Przypisy

1. LR. Ferguson, ST. Zhu, PJ. Harris. Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29 cells. „Mol Nutr Food Res”. 49 (6), s. 585-593, 2005. DOI: 10.1002/mnfr.200500014. PMID: 15841493.
2. Kikugawa, Kiyomi, Hakamada, Tomoko, Hasunuma, Makiko, Kurechi, Tsutao. Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation. „Journal of Agricultural and Food Chemistry”. 31 (4), s. 780-785, 1983. DOI: 10.1021/jf00118a025.