Kwas asparaginowy

Kwas asparaginowy (łac. Acidum asparticum; skróty: Asp lub D; skróty „Asx” lub „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”, czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa przeważa w warunkach fizjologicznych) to asparaginian.

Kwas asparaginowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-aminobutanodiowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Acidum asparticum[1] inne kwas α-aminobursztynowy; skróty: Asp, D
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H7NO4
Masa molowa	133,10 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	56-84-8 (L-izomer) 1783-96-6 (D-izomer) 617-45-8 (racemat)
PubChem	424
DrugBank	DB00128
SMILES C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
Właściwości Gęstość 1,6613 g/cm³ (13 °C, L-izomer)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 5,39 g/l[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: praktycznie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 230 °C (L-izomer)[3] Temperatura wrzenia 311 °C (L-izomer, rozkład)[2] Punkt krytyczny 509 °C[2]; 53,5 MPa[2] logP −3,89 Kwasowość (pKa) 2,01
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 1 0   Numer RTECS CI9097800 Dawka śmiertelna LD50 6 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	asparagina, homoseryna, kwas glutaminowy, kwas jabłkowy, kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Rola w organizmach

Zapotrzebowanie na asparaginian w organizmie człowieka jest w całości pokrywane przez biosyntezę, zatem jest to aminokwas endogenny^[4]. Powstaje w reakcji transaminacji ze szczawiooctanu i glutaminianu^[5] oraz w cyklu ornitynowym^[6]. Uczestniczy w biosyntezie puryn^[7] i pirymidyn^[8], jest produktem pośrednim w cyklu Krebsa^[9].

Zastosowanie w medycynie

Kwas asparaginowy w postaci soli potasowej jest stosowany w zaburzeniach rozwoju dzieci z opóźnionym wzrostem, stanach wyczerpania fizycznego i psychicznego, rekonwalescencji po chorobach i zabiegach chirurgicznych; również jako składnik wielu preparatów odżywczych, w zaburzeniach intelektualnych u osób w podeszłym wieku, w leczeniu zespołu odstawienia opioidów.^[10]

Przypisy

1. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
2. L-aspartic acid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-02-20]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
3. Aspartic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00128 (ang.).
4. Stryer 1986 ↓, s. 505.
5. Stryer 1986 ↓, s. 506–507.
6. Stryer 1986 ↓, s. 443–444.
7. Stryer 1986 ↓, s. 531.
8. Stryer 1986 ↓, s. 536–540.
9. Stryer 1986 ↓, s. 453.
10. Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., Alicja Chwalibogowska -A.Ch.- Podlewska Alicja Chwalibogowska -A.Ch.-, Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. I, Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 468, ISBN 978-83-60135-93-8.

Bibliografia

• Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986. ISBN 83-01-00140-2.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85008689
• GND: 4211533-4
• J9U: 987007295758805171

Encyklopedie internetowe:

• SNL: asparaginsyre
• Catalana: 0081184