Glikol dietylenowy

Glikol dietylenowy, DEG – organiczny związek chemiczny z grupy dioli. Jest drugim w szeregu homologicznym glikoli polietylenowych.

Glikol dietylenowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,2′-oksydietanol Inne nazwy i oznaczenia glikol dwuetylenowy, dwuglikol, DEG (z ang. diethylene glycol)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H10O3
Inne wzory	HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
Masa molowa	106,12 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna ciecz[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	111-46-6
PubChem	8117
SMILES C(COCCO)O
InChI InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2 InChIKey MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,118 g/cm³[3][2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny[1][2] w innych rozpuszczalnikach aceton, etanol, eter, MEG: mieszalny[1] benzen, tetrachlorometan: nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia -10,4– -10 °C[1][4][3] Temperatura wrzenia 244–246 °C[1][2][4][3] Lepkość 0,3 cP (35 °C)[1] Napięcie powierzchniowe 48,5 g/s²[1][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S2, S46 Temperatura zapłonu 123–124 °C[1][3] Temperatura samozapłonu 229 °C[1] Numer RTECS ID5950000 Dawka śmiertelna LD50 3300 mg/kg (kot, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Glikol dietylenowy wytwarzany jest w wyniku reakcji hydratacji tlenku etylenu jako produkt uboczny (<10%) podczas syntezy glikolu etylenowego (MEG)^[6][7]:

(CH
2CH
2)O + H
2O → HOCH
2CH
2OH (MEG)

(CH
2CH
2)O + HOCH
2CH
2OH → HOCH
2CH
2OCH
2CH
2OH (DEG)

Po wydzieleniu go i oczyszczeniu w procesie rektyfikacji oferowany jest jako produkt handlowy o czystości przekraczającej 99%^[6][7].

Zastosowania

Związek ten jest stosowany do produkcji płynów zapobiegających zamarzaniu, jako surowiec do produkcji żywic poliestrowych, jako rozpuszczalnik w przemyśle, czynnik do osuszania gazów i stabilizacji wilgotności^[7].

Właściwości

Jest szkodliwy, może powodować uszkodzenie ośrodkowego układu nerwowego, płuc, oczu i skóry. Ma również działanie narkotyczne.

Przypisy

1. DI(Hydroxyethyl)ether, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8117 [dostęp 2021-05-27] (ang.).
2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
3. Glikol dietylenowy (nr 93171) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
4. Diethylene glycol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
5. Glikol dietylenowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
6. SiegfriedS. Rebsdat SiegfriedS., DieterD. Mayer DieterD., Ethylene Glycol, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 4–8, DOI: 10.1002/14356007.a10_101 (ang.).
7. Glikol dietylenowy [online], PKN Orlen [dostęp 2021-05-27].

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4359585-6

Encyklopedie internetowe:

• SNL: dietylenglykol