Aldehyd 3-fosfoglicerynowy

Aldehyd 3-fosfoglicerynowy (GAP, PGAL) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów kwasu fosforowego, ufosforylowana postać aldehydu glicerynowego.

Aldehyd 3-fosfoglicerynowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) diwodorofosforan 2-hydroksy-3-oksopropylu Inne nazwy i oznaczenia GAP, PGAL, 3-fosforan aldehydu glicerynowego, 3-fosforan gliceraldehydu, kwas 2-hydroksy-3-oksopropylofosforowy, gliceraldehydo-3-fosforan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H7O6P
Masa molowa	170,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	142-10-9
PubChem	729
SMILES C(C(C=O)O)OP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8) InChIKey LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H314 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Żrący (C) Zwroty R R34 Zwroty S S26, S27, S36/37/39, S45

Jako produkt pośredni fotosyntezy ma istotne znaczenie w fazie ciemnej, w wyniku której syntezowana jest glukoza i inne węglowodany^[1]. W procesie glikolizy jest produktem pośrednim, który ulega wieloetapowemu utlenianiu do pirogronianu w połączeniu z tworzeniem wysokoenergetycznych wiązań fosforanowych w postaci ATP i redukcją NAD⁺ do NADH + H⁺.

Aldehyd 3-fosfoglicerynowy jest również produktem pośrednim procesu glukoneogenezy (1,3-BPG ⇌ GAP ⇌ F-1,6-BP).

Przypisy

1. Buchanan B. B.. Carbon dioxide assimilation in oxygenic and anoxygenic photosynthesis. „Photosynth. Res.”. 33 (2), s. 147–162, 1992. DOI: 10.1007/BF00039177.

Bibliografia

• Jeremy Berg, John Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: PWN, 2005, s. 425-465, 551-571. ISBN 83-01-14379-7.
• Szlak pentozofosforanowy i glukoneogeneza. W: Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997. ISBN 83-01-12044-4. Brak numerów stron w książce

Encyklopedie internetowe (grupa stereoizomerów):

• Britannica: science/glyceraldehyde-3-phosphate, science/triose-phosphate