![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Indole-3D-balls-2.png/640px-Indole-3D-balls-2.png&w=640&q=50)
Indol
kjemisk forbindelse / From Wikipedia, the free encyclopedia
Indol er en aromatisk heterosyklisk organisk forbindelse. Det har en bisyklisk struktur og består av en benzenring med seks medlemmer som er sammensmeltet med en nitrogenholdig pyrrolring med fem medlemmer. Deltakelsen av et enslig elektronpar av nitrogen i den aromatiske ringen medfører at indol ikke er en base, og det oppfører seg ikke som et usammensatt amin.
Indol | |||||
---|---|---|---|---|---|
| |||||
Systematisk navn | |||||
Indol | |||||
Andre navn | |||||
2,3-Benzopyrrol, ketol, 1-benzazol | |||||
Identifikatorer | |||||
CAS-nummer | 120-72-9 | ||||
RTECS | NL2450000 | ||||
SMILES | C1(NC=C2)=C2C=CC=C1 | ||||
Kjemiske egenskaper | |||||
Formel | C8H7N | ||||
Molar masse | 117,15 g/mol | ||||
Utseende | Hvitt fast stoff | ||||
Tetthet | 1220 kg/m3 | ||||
Smeltepunkt | 52 - 54 °C | ||||
Kokepunkt | 253 - 254 °C | ||||
Løselighet | 0,19 g/100 ml (i vann 20 °C) | ||||
Løselighet i etanol | Sterkt oppløselig | ||||
pKa | 16,2 21,0 i DMSO | ||||
pKb | 17,6 | ||||
Dipolmoment | 2,11 D i benzen | ||||
Struktur | |||||
Molekylær form | Planar | ||||
Farer | |||||
NFPA-H | 1 | ||||
NFPA-F | 0 | ||||
NFPA-R | 0 | ||||
Risikosetninger | 21/22-37/38-41-50/53 | ||||
Sikkerhetssetninger | 26-36/37/39-60-61 | ||||
Flammepunkt | 121 | ||||
Relatert | |||||
Andre lignende forbindelser | benzen, benzofuran, karbazol, karbolin, inden, indolin, isatin, metylindol, oxindol, pyrrol, skatol |
Indol er et faststoff ved romtemperatur. Det forekommer naturlig i menneskelig avføring og har en intens fekal odør. I svært lave konsentrasjoner har det imidlertid en blomsterduft, og det er et innholdsstoff i mange blomsters duft (slik som appelsinblomst) og parfymer. Det forekommer også i steinkulltjære.
Indolstrukturen kan gjenfinnes i mange organiske forbindelser slik som aminosyren tryptofan og i tryptofaninneholdende protein, i alkaloider og i pigmenter.
Indol gjennomgår elektrofil substitusjon, hovedsakelig ved posisjon 3. Substituerte indoler er strukturelle elementer i (og for visse forbindelser det syntetiske forstadiet for) de tryptofanderiverte tryptamin-alkaloidene slik som nevrotransmitterne serotonin, melatonin, de hallusinogene stoffene psilocybin, DMT, 5-MeO-DMT eller ergoliner som LSD. Andre indoliske forbindelser inkluderer plantehormonet auxin (indolyl-3-eddiksyre, IAA), den anti-inflammatoriske drogen indometacin og betablokkeren pindolol.
Navnet indol er avledet fra en kombinasjon av ordene indigo og oleum fordi indol til å begynne med ble isolert gjennom behandling av indigofargestoff med oleum.