Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Trifenyleen is een polycyclische aromatische koolwaterstof (PAK) die bestaat uit vier aaneengesloten benzeenringen. De centrale vierde ring ontstaat door de fusie van drie benzeenringen eromheen. Het molecuul heeft een vlakke conformatie. In deze structuur zijn 18 gedelokaliseerde π-elektronen, waardoor ze een hogere resonantie-stabiliteit heeft dan isomeren als chryseen of tetraceen.
Trifenyleen | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van trifenyleen met nummering van de koolstofatomen. Enkel de atomen waarop substitutie mogelijk is zijn genummerd. | ||||
![]() | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C18H12 | |||
IUPAC-naam | trifenyleen | |||
Molmassa | 228,29 g/mol | |||
SMILES | C1(C=CC=C3)=C3C(C=CC=C4)=C4C2=C1C=CC=C2 | |||
InChI | 1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H | |||
CAS-nummer | 217-59-4 | |||
EG-nummer | 205-922-9 | |||
PubChem | 9170 | |||
Wikidata | Q2975866 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Dichtheid | 1300 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 198 °C | |||
Kookpunt | 438 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Trifenyleen kan uit steenkoolteer bekomen worden of synthetisch bereid, bijvoorbeeld uit 2-broomjoodbenzeen met lithium als katalysator.[1] Het is een kleurloze kristallijne stof.
Trifenyleen en derivaten van trifenyleen hebben potentiële opto-elektronische toepassingen, zoals in vloeibare kristallen[2] of oleds.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.