Rubreen

Rubreen (5,6,11,12-tetrafenylnaftaceen) is een polycyclische aromatische koolwaterstof met acht benzeenringen in een stervorm. Het is een roodkleurig, kristallijn poeder.

Rubreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van rubreen
Rubreen in poedervorm
Algemeen
Molecuulformule	C42H28
IUPAC-naam	5,6,11,12-tetrafenyltetraceen
Andere namen	5,6,11,12-tetrafenylnaftaceen, 5,6,11,12-tetrafenyltetraceen
Molmassa	532,7 g/mol
SMILES	c34c(c7ccccc7)c2c(c8ccccc8)c1ccccc1c(c6ccccc6)c2c(c5ccccc5)c3cccc4
InChI	1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H
CAS-nummer	517-51-1
EG-nummer	208-242-0
PubChem	68203
Wikidata	Q415911
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	rood
Smeltpunt	315 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Rubreen is een organische halfgeleider en is een van de organische halfgeleiders met de grootste bekende elektronenmobiliteit. Het wordt gebruikt in oleds, zonnecellen en veldeffecttransistoren. Uit rubreen kan men één-kristal-transistoren vervaardigen.

In organische elektroluminescentie (oleds) verhoogt rubreen de efficiëntie van de luminescentie.^[1] Rubreen geeft op zichzelf een geel licht; om een andere kleur te verkrijgen kan het gecombineerd worden met een andere stof; bijvoorbeeld om een witte oled te krijgen brengt men boven de geel-oplichtende rubreenlaag een blauw-oplichtende laag aan, die 9,10-di-(2-naftyl)antraceen of een derivaat daarvan bevat.^[2]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Zhang Zhi-lin et al. (1998). The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices (abstract). J. Phys. D: Appl. Phys. 31 (1): 32–35(4). DOI: 10.1088/0022-3727/31/1/005. Geraadpleegd op 5 juli 2007.
2. U.S. Patent 6720092, "White organic light-emitting devices using rubrene layer" van 13 april 2004 aan Eastman Kodak Company

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

2 ringen:	azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:	acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:	benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:	benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:	antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:	aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:	lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen