De peroxycarbonzuren (ook wel percarbonzuren of perzuren genoemd) vormen een klasse van organische verbindingen die kunnen opgevat worden als de geoxideerde vorm van carbonzuren. In plaats van een COOH-groep bezitten zij een COOOH-groep.[1] Zoals de meeste peroxiden zijn ook de peroxycarbonzuren in zuivere toestand zeer gevoelig voor explosieve ontleding. De explosiviteit daalt echter met stijgende grootte van de alkyl- of arylgroep. De peroxycarbonzuren zijn oplosbaar in water tot een ketenlengte van ongeveer 6 koolstofatomen. Met grotere ketenlengte neemt de lipofilie toe. De aromatische peroxycarbonzuren zijn in de meeste organische oplosmiddelen oplosbaar.
Synthese
Peroxycarbonzuren worden bereid uit oxidatie van het overeenkomstig carbonzuur met waterstofperoxide. De aromatische varianten worden bereid uit het zuurchloride en waterstofperoxide in basisch milieu. Een voorbeeld is de synthese van het stabiele 3-chloorperoxybenzoëzuur:
Synthese van meta-chloorperbenzoëzuur.
Een alternatieve synthese is de reactie van een aldehyde met zuurstofgas. Dit is een radicalaire oxidatie die echter verder doorloopt; het peroxycarbonzuur is dus een intermediair. Verdere reactie treedt op met een tweede equivalent aldehyde tot het carbonzuur. Dit is de Baeyer-Villiger-oxidatie.
Eigenschappen en reacties
.svg)
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
