Nomenclatuur (scheikunde)

Met nomenclatuur wordt in de scheikunde geduid op de naamgeving van organische en anorganische verbindingen, alsook van de chemische elementen. De nomenclatuur is onderworpen aan regels die worden opgesteld door de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

Elementen

Van ieder chemisch element is een wetenschappelijke naam en een symbool (atoomteken) vastgesteld. Van vele elementen wordt de naam die ze in de landstaal hebben algemeen gebruikt. In de Nederlandse bewerking is een lijst opgenomen van officiële Nederlandse namen, terwijl in brutoformules altijd het internationaal vastgestelde symbool moet gebruikt worden.

Aan het symbool kunnen twee superieure en twee inferieure getallen worden toegevoegd: linksboven het massagetal (relatieve atoommassa), bijvoorbeeld ¹⁴C (men mag spreken van koolstof-14 of carbon-14; de notatie C14 is onjuist). Linksonder komt het atoomnummer, bijvoorbeeld ₉₂U. Rechtsboven komt een eventuele ionlading, bijvoorbeeld Fe²⁺ (niet Fe⁺² of Fe⁺⁺). Rechtsonder komt het aantal atomen per molecule, bijvoorbeeld N₂ voor distikstof.

Anorganische chemie

Vanaf 1921 heeft de commissie voor de nomenclatuur van de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) regels voor naamgeving van anorganische verbindingen opgesteld. Zij kwam in 1938 gereed met het formuleren van voorstellen. In 1947 werd tot wijziging van de regels besloten en in 1957 volgde de vaststelling van de definitieve regels. In 2015 volgde een herziening op de regels voor de naamgeving van anorganische stoffen.^[1] Vanaf dat moment bevatten de voorkeursnamen van anorganische verbinden ook telwoorden. Daarbij wordt onderscheid gemaakt tussen telwoorden voor enkelvoudige en complexe ionen.

Het hoofddoel van de nomenclatuurregels is dat iedere naam slechts één stof aanduidt en dat hierover geen enkel misverstand kan ontstaan. Toelaatbaar is dat eenzelfde stof meer dan één naam heeft, mits hiertoe geldige aanleiding bestaat. Zo kent men systematische of rationele namen, die ondubbelzinnig de structuur van een verbinding weergeven, en triviale namen, die voor bepaalde ingewikkelde structuren zijn toegestaan. De naamgeving gaat uit van de chemische samenstelling en zo nodig (bijvoorbeeld bij isomeren) van de structuur van de stoffen.

Algemene regels

De kern van de nomenclatuur is de indeling van de verbindingen in een positief en een negatief deel. Voorbeelden zijn opgenomen in onderstaande tabel:

Verbinding	Positief deel	Negatief deel	IUPAC-naam
NaCl	Na	Cl	natriumchloride
CaSO4	Ca	SO4	calciumsulfaat
SO2	S	2 O	zwaveldioxide
H2O	2 H	O	water
LiH	Li	H	lithiumhydride

Deze indeling in een positief en een negatief deel is slechts formeel en betekent dus niet dat de zo verdeelde verbinding inderdaad chemisch te scheiden is in zulke positieve en negatieve delen.

De benoeming van de delen verloopt aldus:

• Het positieve deel wordt, als het uit een enkel deel bestaat, aangegeven door de naam van het element, gevolgd door de oxidatietoestand in Romeinse cijfers tussen haakjes (de Stock-notatie), bijvoorbeeld koper(II)chloride voor CuCl₂ en koper(I)chloride voor CuCl. De aanduidingen ferro, ferri, cupro, plumbo, mercuro, mercuri en dergelijke meer zijn niet meer toegestaan. Radicalen die optreden als kation, worden met de naam van het radicaal benoemd. Bijvoorbeeld NO⁺ is het nitrosylkation. Stikstofbasen worden afgeleid gedacht van NH₄⁺, het ammoniumkation. Zo wordt (C₂H₅)₄N⁺ benoemd als het tetraethylammoniumkation. Het oxidatiegetal dient niet geschreven te worden indien er maar één mogelijke samenstelling is, bijvoorbeeld bij NaCl (natriumchloride).
• Het negatieve deel wordt benoemd met de uitgang -ide, -aat of -iet, achter de stam van de wetenschappelijke benaming van het element. De uitgang -ide geldt voor een eenatomig anion als bijvoorbeeld S²⁻ (sulfide), H⁻ (hydride), N³⁻ (nitride) of oxide (O²⁻). De uitgang -aat geldt voor de samengestelde anionen als bijvoorbeeld SO₄²⁻ (sulfaat) en Fe(CN)₆³⁻ (hexacyanoferraat). De uitgang -iet werd vroeger gebruikt om bij de anionen van oxozuren een lagere oxidatiegraad van het centrale atoom aan te geven. Hij is slechts in een beperkt aantal triviale namen gehandhaafd, zoals sulfiet (SO₃²⁻), fosfiet (PO₃³⁻) en nitriet (NO₂⁻). In alle andere gevallen wordt tussen haakjes de oxidatietrap van het centrale atoom aangegeven. Dit kan, evenals bij de benaming van het positieve deel, weggelaten worden als er geen vergissing mogelijk is: bariumsulfaat wordt niet genoteerd als barium(II)sulfaat omdat barium enkel oxidatietoestand +II aanneemt.

Verder blijft een groot aantal triviale namen geldig, als sulfiet, fosfaat, pyrosulfaat, hypobromiet en dergelijke meer. De stoichiometrische verhoudingen en het aantal atomen of groepen in een verbinding worden aangegeven met de Griekse numerieke voorvoegsels (mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, ...). Voor zover deze aanduiding die van de oxidatietrap dupliceert, kan een van beide weggelaten worden: CuCl₂ kan bijvoorbeeld worden benoemd als koper(II)chloride of als koperdichloride. De voorvoegsels onderscheiden meestal verbindingen tussen metalloïden. Een illustratief voorbeeld vormen de stikstofoxiden:

• N₂O: distikstofmonoxide
• NO₂: stikstofdioxide
• N₂O₄ distikstoftetraoxide

De namen van het positieve en het negatieve deel worden bij eenvoudige verbindingen aan elkaar geschreven, bij meer ingewikkelde verbindingen door een koppelteken gescheiden. Steeds komt eerst het positieve, dan het negatieve deel.

Complexe verbindingen

Zie Coördinatieverbinding voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Voor de complexe verbindingen of coördinatieverbindingen zijn enige aanvullende regels nodig. Weer wordt een positief en een negatief deel onderscheiden. In beide delen zijn één of meerdere centrale atomen aan te wijzen. Zo wordt Ni(NH₃)₆SO₄ verdeeld in de groepen Ni(NH₃)₆²⁺ met als centraal atoom Ni²⁺, en SO₄²⁻ met S⁶⁺ als centraal atoom. In de formule staat steeds het centrale atoom voorop. In de naam staat het na de aan het centrale ion gebonden ionen, atomen of atoomgroepen, die samenvattend liganden genoemd worden. De oxidatietrap wordt aangeduid door Romeinse cijfers tussen haakjes volgens de Stock-notatie. De volgorde van de liganden is steeds:

1. Negatieve liganden, aangeduid door de uitgang -o, zoals chloro (Cl⁻), cyano (CN⁻), oxo (O²⁻) en hydroxo (OH⁻). Liganden afgeleid van koolwaterstoffen, krijgen de kenmerkende uitgang -o niet.
2. Neutrale atoomgroepen, zoals amines en alcoholen, in principe met ongewijzigde naam
3. Positieve groepen, in principe met ongewijzigde naam.

Water (H₂O) en ammoniak (NH₃) worden als liganden aangeduid door een specifieke naam, respectievelijk aqua en ammine. Ingewikkelde groepen worden tussen vierkante haken geplaatst.

Organische chemie

Zie IUPAC-nomenclatuur voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Een eerste poging om orde te scheppen in de naamgeving van verbindingen in de organische chemie werd ondernomen door de Geneefse nomenclatuur van 1892. In 1922 werd door de IUPAC een nomenclatuurcommissie ingesteld voor de organische chemie. De voorstellen van deze commissie werden in 1930 in Luik aangenomen. Op verscheidene punten was onvolledigheid en onduidelijkheid blijven bestaan, zodat een herziening nodig was, waarmee in 1947 werd begonnen. De hieruit resulterende definitieve regels (sectie A en B) werden in 1957 goedgekeurd. In 1965 verscheen sectie C. Sindsdien zijn nog meer (kleinere) secties verschenen. Regelmatig verschijnen aanvullings- en wijzigingsvoorstellen.

Daar de nomenclatuurregels gebaseerd zijn op de structuurformules van de verbindingen, zijn volgens de officiële regels gevormde rationele namen slechts mogelijk voor verbindingen waarvan de structuur vaststaat. In de rationele naam ligt de structuur van een verbinding opgesloten. Daarnaast kent men voor verschillende verbindingen nog triviale namen (fantasienamen), die niets zeggen omtrent de samenstelling van de verbinding.

De rationele benoeming van koolwaterstoffen wordt afgeleid van het aantal koolstofatomen in de hoofdketen. De uitgangen -aan, -een en -yn geven het verzadigde (met waterstof) respectievelijk onverzadigde karakter van de koolwaterstofketen aan. Andere uitgangen en voorvoegsels worden gebruikt voor het aangeven van substituenten. De plaats van deze substituenten wordt aangegeven door een volgens vaste regels uitgevoerde nummering, aantallen meervoudige bindingen en substituenten worden aangegeven met multiplicatieve tussenvoegsels volgens de Griekse prefixnomenclatuur.

Voor ingewikkelde verbindingen kan de rationele naam zeer onoverzichtelijk worden. Vandaar dat men de namen dan vaak afleidt van een grotere eenheid die een eigen naam heeft gekregen. Voor het benoemen van cyclische koolwaterstoffen en heterocyclische verbindingen is een uitgebreid stelsel van triviale namen, voorvoegsels en achtervoegsels in de nomenclatuur opgenomen. Hoewel uitgebreide regels zijn opgesteld voor de keuze en de rangschikking van de fragmenten waaruit een rationele naam wordt opgebouwd, zijn veel verbindingen onder meer dan één correcte naam te benoemen. Men kan tussen verschillende typen van nomenclatuur kiezen, bijvoorbeeld een substitutieve, een radicofunctionele, een additieve nomenclatuur en zo verder. Verder bestaan vaak verschillende mogelijkheden voor het kiezen van de soort karakteristieke groep die hoofdgroep zal zijn. De verbinding CH₃CH₂OH kan volgens de substitutieve nomenclatuur benoemd worden als ethanol (de uitgang -ol is verbonden aan de naam van het alkaan waarop een hydroxylgroep is gesubstitueerd), en volgens de radicofunctionele nomenclatuur als ethylalcohol (opgebouwd uit de radicaalnaam ethyl en de stofklassenaam alcohol). In het algemeen wordt aan het gebruik van de substitutieve nomenclatuur de voorkeur gegeven.

Door de afspraak omtrent de betekenis van de uitgangen zijn verscheidene reeds oude en veel gebruikte namen onjuist geworden. De vroeger algemeen gebruikte naam benzol (geen alcohol) is daarom vervangen door benzeen. Glycerine is glycerol geworden, want de verbinding is geen stikstofbase, maar een alcohol.

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) Hartshorn, R.M,, Hellwich, K.H.; Yerin, A.; Damhus, T.; Hutton, A.T. (July 29). Brief guide to the nomenclature of inorganic chemistry. Pure and Applied Chemistry 87 2015: 1039-1049. DOI:10.1515/pac-2014-0718.