*Guthrie's Memorial opgericht. De tekst op de plaquette luidt: "James Guthrie, 1897-1937. Erected to the memory of Jimmy Guthrie, of Hawick, a brilliant Motor Cycle Rider, famous on the Isle of Man Tourist Trophy Course for his wonderful riding and great sportsmanship. He won the race six times. Beat many world's records and was first in numerous foreign races. He died while upholding the honour of his country in the German Grand Prix, August, 1937."
In 1939 werd de weg verbreed bij Water Works Corner langs de A18). Toen werd ook een monument voor Jimmie Guthrie gebouwd bij The Cutting. Guthrie was in 1937 verongelukt bij de Grand Prix van Duitsland, maar had zijn laatste meters op de Mountain Course bij The Cutting gereden toen hij in dat jaar tijdens de Senior TT stilviel.
Vlak vóór het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog zorgde Duitsland voor een uitgebreid team bij de TT van Man. DKW, BMW en NSU verschenen met fabrieksteams, terwijl Norton juist niet meer deelnam omdat men daar ook al oorlogsproductie draaide. Toch kregen Harold Daniell en Freddie Frith hun fabrieksracers uit 1938 mee. Stanley Woods won in de Junior TT zijn (achteraf laatste) TT met een Velocette. De Lightweight TT werd in slecht weer verreden en kende een verrassende winnaar: Ted Mellors met een Benelli. BMW had voor de Senior TTJock West (verkoopdirecteur in het Verenigd Koninkrijk), Karl Gall en Schorsch Meier gestuurd. Gall crashte hard tijdens de training en overleed elf dagen later (op 13 juni) in het ziekenhuis van Ramsey. Op 16 juni won Schorsch Meier de Senior, vóór West. Ze reden de BMW RS 500 met compressor, een techniek waar de Italianen en de Duitsers veel verder mee waren dan de Britten.
Vrijdag 16 juni, zeven ronden (425 km), motorfietsen tot 500 cc.
Na de trainingen was eigenlijk al duidelijk dat de Britse eencilinders een natte baan nodig hadden om de BMW RS 500's te kunnen verslaan. Tijdens de trainingen was Schorsch Meier al geklokt op ruim 217 km/uur. Het bleef echter droog. Er was nog even de hoop dat BMW zich uit piëteit met de overleden Karl Gall zou terugtrekken, maar ook dat gebeurde niet. Meier had na de eerste ronde al bijna een minuut voorsprong op zijn teamgenoot Jock West en Velocette-rijder Stanley Woods. West wist een voorsprong op Woods te nemen en finishte mee dan twee minuten achter Meier. Woods kwam nog in gevecht met Freddie Frith om de derde plaats, dat Frith in zijn voordeel besliste.
Bij zijn eerste trainingen voor de Senior TT van 1939 verwonderde Schorsch Meier zich over de vriendelijkheid van de lokale bevolking. Hij had niet gemerkt dat de Britse coureurs 's nachts een grote "L" op de rug van zijn racepak hadden geschreven. Iedereen dacht daarom dat hij een "Learner" was, tot hij op de tweede trainingsdag de snelste ronde reed.
Telefoonlijn
Schorsch Meier moest wennen aan het tijdrit principe van de TT. Elke 20 seconden startte er een rijder voor een eenzame race zonder te weten hoe snel hij was ten opzichte van de rest. BMW had echter een telefoonlijn geïnstalleerd van de start in Douglas tot ongeveer 25km vóór de streep in Ramsey. Daardoor kon hem in de tweede ronde de doorkomsttijd van de eerste worden doorgegeven: +50 seconden. Daar verbaasde hij zich over, want hij was nog steeds niet echt bekend met de 60km lange baan. Na twee ronden was het al +82 seconden geworden en na de derde ronde 2 minuten. Daardoor kon hij een tankstop maken die eigenlijk niet nodig was, maar wel zekerheid gaf.
Op 2 juni 1939, tijdens de avondtrainingen voor de Senior TT crashte Karl Gall in zijn eerste ronde toen hij Freddie Frith probeerde in te halen bij Ballaugh Bridge. Hij werd naar het Ramsey Cottage Hospital gebracht met verschillende hoofdwonden. Op 13 juni overleed hij aan de gevolgen van een longontsteking in het ziekenhuis. BMW overwoog niet aan de TT deel te nemen, maar deed dat toch. Bij Ballaugh Bridge op de Snaefell Mountain Course herinnert een kleine plaquette aan Karl Gall. Ze draagt het opschrift: "Karl Gall, 1903-1939, Seine Freunde".
In de tweede ronde van de Junior TT botsten Svend-Aage Sørensen, Humphrey Waddington en David Whitworth met elkaar op Bray Hill. Sørensen en Waddington vielen uit, maar Whitworth finishte als vijfde.