Cyclo-octadecanonaeen of [18]annuleen is een macrocyclische organische verbinding met als brutoformule C18H18. Het behoort tot de zogenaamde annulenen. Aangezien deze cyclische verbinding een geconjugeerd systeem met 18 pi-elektronen (voldoet hiermee aan de regel van Hückel) bezit en het hele systeem vlak is, is cyclo-octadecanonaeen een aromatische verbinding.
| Cyclo-octadecanonaeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Annulene.svg) | ||||
Structuurformule van cyclo-octadecanonaeen | ||||
Annulene-3D-balls.png) | ||||
Molecuulmodel van cyclo-octadecanonaeen | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C18H18 | |||
| IUPAC-naam | cyclo-octadecanonaeen | |||
| Andere namen | 1,3,5,7,9,11,13,15,17-cyclo-octadecanonaeen | |||
| Molmassa | 234,33552 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=CC=CC=CC =CC=CC=CC=CC=C1 | |||
| InChI | 1S/C18H18/c1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-17-15-13-11-9-7-5-3-1/h1-18H | |||
| CAS-nummer | 2040-73-5 | |||
| PubChem | 137294 | |||
| Wikidata | Q2702672 | |||
| ||||
Synthese
Cyclo-octadecanonaeen werd voor het eerst gesynthetiseerd door F. Sondheimer in 1988. Deze synthese start met een Eglinton-reactie van 1,5-hexadiyn met koper(II)acetaat in pyridine, om het overeenkomstige trimeer te geven. Vervolgens wordt dit trimeer gedeprotoneerd en geïsomeriseerd met kalium-tert-butoxide in tert-butanol. Uiteindelijk wordt er een organische reductie uitgevoerd met een Lindlar-katalysator.[1]
Opmerkelijke eigenschappen
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
