Cycloheptatrieen

Cycloheptatrieen is een cyclische niet-aromatische verbinding met als brutoformule C₇H₈. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het wordt frequent gebruikt als ligand in de coördinatie- en organometaalchemie en als bouwsteen bij organische syntheses.

Cycloheptatrieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cycloheptatrieen
Algemeen
Molecuulformule	C7H8
IUPAC-naam	1,3,5-cycloheptatrieen
Andere namen	CHT, tropilideen
Molmassa	92,13842 g/mol
SMILES	C1C=CC=CC=C1
InChI	1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2
CAS-nummer	544-25-2
EG-nummer	208-866-3
PubChem	11000
Wikidata	Q421640
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H301 - H304 - H311 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	−80 °C
Kookpunt	116 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ontdekking

In 1881 ontdekte Albert Ladenburg cycloheptatrieen als ontledingsproduct van tropine.^[1][2] De eerste echte synthese van de verbinding werd pas in 1901 uitgevoerd door Richard Willstätter. Deze synthese startte van cycloheptanon.

Synthese

De moderne synthese van cycloheptatrieen geschiedt op 2 manieren:

• door een fotochemische reactie van benzeen met diazomethaan
• pyrolyse van het adduct van cyclohexeen en dichloorcarbeen^[3]

Structuur en eigenschappen

De verbinding is niet-aromatisch omdat het geen vlakke structuur aanneemt en omdat niet alle p_z-orbitalen met elkaar in conjugatie kunnen komen met elkaar. Het kan aromatische gemaakt worden door een waterstofatoom van het verzadigde koolstofatoom te halen. Hierbij wordt een kation gevormd: het tropylium-kation (C₇H₇⁺). Voor deze reactie wordt fosforpentachloride als oxidator gebruikt.^[4]

Zie ook

• Heptaleen
• Cyclopentadieen
• Cyclooctatetraeen

Externe link

• (en) MSDS van cycloheptatrieen

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) A. Ladenburg (1883) - Die Constitution des Atropins^{[dode link]}, Justus Liebig's Annalen der Chemie, 217 (1), pp. 74–149
2. (en) A. Ladenburg (1881) - Die Zerlegung des Tropines, Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 14, pp. 2126–2131. Gearchiveerd op 16 januari 2022.
3. (en) H.E. Winberg (1959) - Synthesis of Cycloheptatriene, Journal of Organic Chemistry, 24 (2), pp. 264–265
4. (en) K. Conrow (1973) - Tropylium Fluoroborate, Organic Syntheses, 5, p. 1138

Cycloalkenen

Cycloalkeen:	Cyclopropeen · Cyclobuteen · Cyclopenteen · Cyclohexeen · Cyclohepteen · Cyclo-octeen · Cyclononeen
Cyclodieen:	Cyclobutadieen · Cyclopentadieen · 1,3-cyclohexadieen · 1,4-cyclohexadieen · 1,3-cycloheptadieen · 1,4-cycloheptadieen · 1,3-cyclo-octadieen · 1,4-cyclo-octadieen · 1,5-cyclo-octadieen
Cyclotrieen:	Benzeen · Cycloheptatrieen · 1,3,6-cyclo-octatrieen · 1,5,9-cyclododecatrieen
Cyclopolyeen:	Cyclo-octatetraeen · Cyclononatetraeen · Cyclo-octadecanonaeen