Benzo(ghi)fluoranteen

Benzo[ghi]fluoranteen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₁₈H₁₀. De stof komt voor als gele kristallen, die onoplosbaar zijn in water. Benzo[ghi]fluoranteen is door het IARC ingedeeld in klasse 3, wat betekent dat de stof mogelijk kankerverwekkend is voor de mens.^[1] Hoewel de echte synthese langs een andere route verloopt wordt de stof voor zijn naam afgeleid gedacht van fluoranteen. In dit geval is slechts een brug van twee in plaats van vier koolstofatomen nodig geweest om de extra zesring te realiseren.

Benzo[ghi]fluoranteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzo[ghi]fluoranteen
Algemeen
Molecuulformule	C18H10
IUPAC-naam	benzo[ghi]fluoranteen
Andere namen	benzo(mono)fluoranteen, 2,13-benzofluoranteen
Molmassa	226,272 g/mol
SMILES	C1=CC2=C3C(=C1)C4= CC=CC5=C4C3=C(C=C2)C=C5
InChI	1S/C18H10/c1-3- 11-7-9-13-10-8-12-4-2-6- 15-14(5-1)16(11)18(13)17(12)15/h1-10H
CAS-nummer	203-12-3
EG-nummer	205-903-5
PubChem	9144
Wikidata	Q3246537
Beschrijving	Gele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 3)
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	149 °C
Dampdruk	<10 Pa
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	7,23
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Benzo(ghi)fluoranteen kan worden bereid door middel van een zogenaamde flashpyrolyse in vacuüm van 1-chloorbenzo[c]fenatreen.^[2]

Synthese van benzo(ghi)fluoranteen.

Een alternatieve benadering gaat uit van 2-broombenzo[c]fenatreen.^[3] Het mechanisme van beide reacties zal niet veel verschillen, de structuur midden onder komst overeen met de structuur die ontstaat als het chloor-radicaal uit 1-chloorbenzo[c]fenatreen vertrekt:

Externe links

•  benzo(ghi)fluoranteen - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van benzo(ghi)fluoranteen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) Chromatogram en UV-spectrum van benzo(ghi)fluoranteen

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) BENZO(ghi)FLUORANTHENE, International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations, Vol.: 32 (1983), p. 171
2. (en) M. John Plater (1994) - Synthesis of benzo(ghi)fluoranthenes from 1-halobenzo(c)phenanthrenes by flash vacuum pyrolysis^{[dode link]}, Department of Chemistry, Aberdeen University, Meston Walk, Old Aberdeen, Schotland
3. Brooks, Michele A., Lawrence T. Scott (1999). 1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals. J. Am. Chem. Soc. 121 (23): 5444–5449. DOI: 10.1021/ja984472d.

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

2 ringen:	azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:	acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:	benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:	benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:	antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:	aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:	lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen