コレカルシフェロール

コレカルシフェロール（Cholecalciferol, Colecalciferol）は、ビタミンD₃としても知られているビタミンDの一種であり、皮膚が日光にさらされたときに生成され、また、一部の食品にも含まれており、栄養補助食品として摂取することができる^[1]。くる病を含むビタミンD欠乏症と関連疾患の治療と予防に用いられる^[2][3]。また、遺伝性低リン血症、低カルシウム血症を引き起こす副甲状腺機能低下症、ファンコーニ症候群にも用いられる^[3][4]。ビタミンDサプリメントは重度の腎臓病人には効果がない場合がある^[5]。投与法は一般的に経口である^[4]。

コレカルシフェロール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (3S,5Z,7E)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol
臨床データ
発音	[ˌkoʊləkælˈsɪfərɒl]
Drugs.com
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	US: A and C
法的規制	US: OTC
投与経路	By mouth, intramuscular injection
識別
CAS番号	67-97-0
ATCコード	A11CC05 (WHO)
PubChem	CID: 5280795
DrugBank	DB00169
ChemSpider	4444353
UNII	1C6V77QF41
KEGG	C05443
ChEBI	CHEBI:28940
ChEMBL	CHEMBL1042
別名	vitamin D3, activated 7-dehydrocholesterol
化学的データ
化学式	C27H44O
分子量	384.65 g·mol−1
SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CCCC(C)C)C
InChI InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26+,27-/m1/s1  Key:QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N
物理的データ
融点	83 - 86 °C (181 - 187 °F)
沸点	496.4 °C (925.5 °F)
水への溶解量	Practically insoluble in water, freely soluble in ethanol, methanol and some other organic solvents. Slightly soluble in vegetable oils. mg/mL (20 °C)

過剰摂取は、嘔吐、便秘、脱力感、混乱を引き起こす可能性がある^[6]。その他のリスクには腎臓結石などがある^[5]。高カルシウム血症を発生するには一般的に1日あたり40,000IU（1,000μg）を超える摂取量が必要である^[7]。一般的な用量は、1日あたり800〜2,000 IUであり、妊娠中の人にも安全な用量である^[6]。

コレカルシフェロールは、 UVB光にさらされた後の皮膚で生成される^[8]。肝臓でカルシフェジオール（25-ヒドロキシビタミンD）に変換され、次に腎臓でカルシトリオール（1,25-ジヒドロキシビタミンD）に変換される^[8]。その作用の1つは、腸によるカルシウムの吸収を促進させることである^[6]。魚、牛レバー、卵、チーズなどの食品に含まれている^[9][10]。米国などの一部の国では、牛乳、フルーツジュース、ヨーグルト、マーガリンなどの特定の食品にコレカルシフェロールが添加されている場合がある^[9][10]。

コレカルシフェロールは1936年に最初に説明された^[11]。世界保健機関の必須医薬品リストに記載されている^[12]。コレカルシフェロールは一般用医薬品であり後発医薬品として入手できる^[4]。多量のコレカルシフェロールは、殺鼠剤としても用いられる^[13][14]。

出典

1. Coulston, Ann M.; Boushey, Carol; Ferruzzi, Mario (2013). Nutrition in the Prevention and Treatment of Disease. Academic Press. p. 818. ISBN 9780123918840. オリジナルの2016-12-30時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20161230000458/https://books.google.ca/books?id=pmapb3rvzpYC&pg=PA818 2016年12月29日閲覧。
2. British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. (2015). pp. 703–704. ISBN 9780857111562
3. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). ISBN 9789241547659
4. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 231. ISBN 9781284057560
5. “Aviticol 1 000 IU Capsules - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC)”. www.medicines.org.uk. 2016年12月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月29日閲覧。
6. “Cholecalciferol (Professional Patient Advice) - Drugs.com”. www.drugs.com. 2016年12月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月29日閲覧。
7. “Vitamin D supplementation, 25-hydroxyvitamin D concentrations, and safety”. The American Journal of Clinical Nutrition 69 (5): 842–56. (May 1999). doi:10.1093/ajcn/69.5.842. PMID 10232622. http://www.ajcn.org/content/69/5/842.full.pdf.
8. “From vitamin D to hormone D: fundamentals of the vitamin D endocrine system essential for good health”. The American Journal of Clinical Nutrition 88 (2): 491S–499S. (August 2008). doi:10.1093/ajcn/88.2.491S. PMID 18689389.
9. “Office of Dietary Supplements - Vitamin D”. ods.od.nih.gov (2016年2月11日). 2016年12月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月30日閲覧。
10. Institute of Medicine (US) Committee to Review Dietary Reference Intakes for Vitamin D and, Calcium; Ross, AC; Taylor, CL; Yaktine, AL; Del Valle, HB (2011). Dietary Reference Intakes for Calcium and Vitamin D. doi:10.17226/13050. ISBN 978-0-309-16394-1. PMID 21796828. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK56070/pdf/Bookshelf_NBK56070.pdf
11. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 451. ISBN 9783527607495. オリジナルの2016-12-30時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20161230085612/https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA451 2016年12月29日閲覧。
12. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. (2019). WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
13. “Merck Veterinary Manual - Rodenticide Poisoning: Introduction”. 2007年1月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月30日閲覧。
14. Rizor, Suzanne E.; Arjo, Wendy M.; Bulkin, Stephan; Nolte, Dale L. Efficacy of Cholecalciferol Baits for Pocket Gopher Control and Possible Effects on Non-Target Rodents in Pacific Northwest Forests. Vertebrate Pest Conference (2006). USDA. 2012年9月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年8月27日閲覧。0.15% cholecalciferol bait appears to have application for pocket gopher control.' Cholecalciferol can be a single high-dose toxicant or a cumulative multiple low-dose toxicant.