ミリセチン

ミリセチン
	IUPAC名 3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)- 4-chromenone
	別称 Cannabiscetin; Myricetol; Myricitin
識別情報
CAS登録番号	529-44-2
PubChem	5281672
ChemSpider	4444991
日化辞番号	J1.585G
DrugBank	DB02375
KEGG	C10107
ChEBI	CHEBI:18152;
ChEMBL	CHEMBL164
	SMILES Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3;
	InChI InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H Key: IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C15H10O8
モル質量	318.2351 g/mol
精密質量	318.037567 u
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ミリセチン (myricetin) は、多くのブドウ、ベリー、果物、野菜、ハーブ、その他の植物に含まれているフラボノイドである天然フラボノールの一種である。食品の中ではクルミの豊富に含まれている。配糖体の形でも微量に含まれている^[1]。ミリセチンは赤ワイン中のフェノール性化合物（英語版）の一つである^[2]。

概要ミリセチン, 識別情報 ...

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ミリセチンは抗酸化活性を有する。In vitroの研究では、高濃度のミリセチンが白血球によるLDLコレステトールの取り込みを増加させることが示唆されている。フィンランドの研究では、高ミリセチン摂取と前立腺癌の発生率の低下に相関があることが示されている^[3]。

8年間のコホート研究では、3種のフラボノール（ケンペロール、クェルセチン、ミリセチン）が膵臓癌のリスクを23%低減するということが示されている^[4]。

配糖体

ミリシトリン（英語版）はミリセチンのラムノース配糖体である。
ミリセチン 3-O-ルチノシド（英語版）

O-メチル化

ラリシトリンはミリセチン O-メチルトランスフェラーゼの作用によってミリセチンから形成される^[5]。

[1]
Miean KH, Mohamed S (2001). “Flavonoid (myricetin, quercetin, kaempferol, luteolin, and apigenin) content of edible tropical plants”. J. Agric. Food Chem. 49 (6): 3106-3012. doi:10.1021/jf000892m. PMID 11410016.
[2]
Maggiolini M, Recchia AG, Bonofiglio D, Catalano S, Vivacqua A, Carpino A, Rago V, Rossi R, Andò S (2005). “The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells”. J. Mol. Endocrinol. 35 (2): 269-281. doi:10.1677/jme.1.01783. PMID 16216908.
[3]
Knekt P, Kumpulainen J, Järvinen R, et al. (September 2002). “Flavonoid intake and risk of chronic diseases”. Am. J. Clin. Nutr. 76 (3): 560–8. PMID 12198000.
[4]
Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN (October 2007). “Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study”. Am. J. Epidemiol. 166 (8): 924–31. doi:10.1093/aje/kwm172. PMID 17690219.
[5]
“Syringetin biosynthetis pathway”. metacyc.org. 2012年2月21日閲覧。

[1] [1]
Miean KH, Mohamed S (2001). “Flavonoid (myricetin, quercetin, kaempferol, luteolin, and apigenin) content of edible tropical plants”. J. Agric. Food Chem. 49 (6): 3106-3012. doi:10.1021/jf000892m. PMID 11410016.

[2] [2]
Maggiolini M, Recchia AG, Bonofiglio D, Catalano S, Vivacqua A, Carpino A, Rago V, Rossi R, Andò S (2005). “The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells”. J. Mol. Endocrinol. 35 (2): 269-281. doi:10.1677/jme.1.01783. PMID 16216908.

[3] [3]
Knekt P, Kumpulainen J, Järvinen R, et al. (September 2002). “Flavonoid intake and risk of chronic diseases”. Am. J. Clin. Nutr. 76 (3): 560–8. PMID 12198000.

[4] [4]
Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN (October 2007). “Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study”. Am. J. Epidemiol. 166 (8): 924–31. doi:10.1093/aje/kwm172. PMID 17690219.

[5] [5]
“Syringetin biosynthetis pathway”. metacyc.org. 2012年2月21日閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

配糖体

O-メチル化

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ミリセチン

配糖体

O-メチル化

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誘導体

脚注

ミリセチン

IUPAC名 3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)- 4-chromenone
別称 Cannabiscetin Myricetol Myricitin
識別情報
CAS登録番号	529-44-2
PubChem	5281672
ChemSpider	4444991
日化辞番号	J1.585G
DrugBank	DB02375
KEGG	C10107
ChEBI	CHEBI:18152
ChEMBL	CHEMBL164
SMILES Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
InChI InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H Key: IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₁₅H₁₀O₈
モル質量	318.2351 g/mol
精密質量	318.037567 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。