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第41回グラミー賞（41st Annual Grammy Awards）は1999年2月24日にロサンゼルスのシュライン・オーディトリアムで開催された。
この年はセリーヌ・ディオンが主役で、映画『タイタニック』主題歌「マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン」が年間最優秀レコード賞と年間最優秀楽曲賞を受賞。ローリン・ヒルは年間最優秀アルバム賞と最優秀新人賞など5部門を受賞した。
当節の記述のうち、特記していない項目の出典は[1]である。
主要4部門
- 年間最優秀レコード賞
- "マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - セリーヌ・ディオン（『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』所収）
- 年間最優秀アルバム賞
- 『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 - ローリン・ヒル
- 年間最優秀楽曲賞
- "マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - ジェームズ・ホーナー＆ウィル・ジェニングス（ソングライター）（セリーヌ・ディオン『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』所収）
- 最優秀新人賞
ポップ
- 最優秀女性ポップ・ボーカル・パフォーマンス
- "マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - セリーヌ・ディオン（『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ（Let's Talk About Love）』所収）
- 最優秀男性ポップ・ボーカル・パフォーマンス
- "My Father's Eyes" - エリック・クラプトン（『ピルグリム（Pilgrim）』所収）
- 最優秀ポップ・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
- "Jump Jive An' Wail" - ブライアン・セッツァー（『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』所収）
- 最優秀ポップ・コラボレーション
- "I Still Have That Other Girl" - バート・バカラック＆エルヴィス・コステロ（『ペインテッド・フロム・メモリー（Painted from Memory）』所収）
- 最優秀ポップ・インストゥルメンタル・パフォーマンス
- "Sleepwalk" - ブライアン・セッツァー（『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』所収）
- 最優秀ダンス録音
- 最優秀ポップ・アルバム
- 『レイ・オブ・ライト（Ray Of Light）』 - マドンナ
- 『ピルグリム（Pilgrim）』 - エリック・クラプトン
- 『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ（Let's Talk About Love）』 - セリーヌ・ディオン
- 『レフト・オブ・ザ・ミドル（Left of the Middle）』 - ナタリー・インブルーリア
- 『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』 - ブライアン・セッツァー・オーケストラ
トラディッショナル・ポップ
- 最優秀トラディッショナル・ポップ・ボーカル・パフォーマンス
ロック
- 最優秀女性ロック・ボーカル・パフォーマンス
- "Uninvited" - アラニス・モリセット（『シティ・オブ・エンジェル：オリジナル・サウンドトラック（City of Angels）』所収）
- 最優秀男性ロック・ボーカル・パフォーマンス
- "Fly Away" - レニー・クラヴィッツ（『5』所収）
- 最優秀ロック・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
- 最優秀ロック・インストゥルメンタル・パフォーマンス
- "The Roots Of Coincidence" - パット・メセニー・グループ（『イマジナリー・デイ（Imaginary Day）』所収）
- 最優秀ハードロック・パフォーマンス
- "Most High" - ジミー・ペイジ＆ロバート・プラント（『ウォーキング・イントゥ・クラークスデイル（Walking into Clarksdale）』所収）
- 最優秀メタル・パフォーマンス
- "Better than You" - メタリカ（『リロード（Reload）』所収）
- 最優秀ロック・ソング
- "Uninvited" - アラニス・モリセット （『シティ・オブ・エンジェル：オリジナル・サウンドトラック（City of Angels: Music from the Motion Picture）』所収）
- 最優秀ロック・アルバム
- 『グローブ・セッションズ（The Globe Sessions）』 - シェリル・クロウ
- 『Before These Crowded Streets』 - Dave Matthews Band
- 『Premonition』 - ジョン・フォガティ
- 『Version 2.0』 - ガービッジ
- 『セレブリティ・スキン』 - ホール
オルタナティヴ
- 最優秀オルタナティヴ・ミュージック・パフォーマンス
- 『ハロー・ナスティ（Hello Nasty）』 - ビースティ・ボーイズ
- 『クワイヤーガール・ホテル（From the Choirgirl Hotel）』 – トーリ・エイモス
- 『Is This Desire?』 – PJ ハーヴェイ
- 『Airbag / How Am I Driving?』 – レディオヘッド
- 『アドア（Adore）』 – スマッシング・パンプキンズ
R&B
- 最優秀女性R&Bボーカル・パフォーマンス
- "Doo Wop (That Thing)" - ローリン・ヒル（『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 所収）
- 最優秀男性R&Bボーカル・パフォーマンス
- "St. Louis Blues" - スティーヴィー・ワンダー（ハービー・ハンコック『ガーシュウィン・ワールド（Gershwin's World）』所収）
- 最優秀R&Bパフォーマンス（デュオもしくはグループ）
- "The Boy Is Mine" - ブランディ＆モニカ（『ネヴァー・セイ・ネヴァー（Never Say Never）』所収）
- 最優秀R&Bソング
- "Doo Wop (That Thing)" - ローリン・ヒル（『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 所収）
- 最優秀R&Bアルバム
- 『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 - ローリン・ヒル
- 『ライヴ（Live）』 – エリカ・バドゥ
- 『ネヴァー・セイ・ネヴァー（Never Say Never）』 – ブランディ
- 『ア・ローズ・イズ・スティル・ア・ローズ（A Rose Is Still a Rose）』 – アレサ・フランクリン
- 『Embrya』 – マックスウェル
- 最優秀トラディショナルR&Bボーカル・アルバム（新設）
- 『ライヴ！ワン・ナイト・オンリー（Live! One Night Only）』 - パティ・ラベル
ラップ
- 最優秀ラップ・ソロ・パフォーマンス
- "Gettin' Jiggy wit It" - ウィル・スミス（『ビッグ・ウィリー・スタイル（Big Willie Style）』所収）
- 最優秀ラップ・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
- "Intergalactic" - ビースティ・ボーイズ（『ハロー・ナスティ（Hello Nasty）』所収）
- 最優秀ラップ・アルバム
- 『VOL.2...ハード・ノック・ライフ（Vol. 2... Hard Knock Life）』 - ジェイ・Z
カントリー
- 最優秀女性カントリー・ボーカル・パフォーマンス
- "You're Still the One" - シャナイア・トゥエイン（『Come On Over』所収）
- 最優秀男性カントリー・ボーカル・パフォーマンス
- 最優秀カントリー・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
- 最優秀カントリー・コラボレーション
- "Same Old Train" - クリント・ブラック、ジョー・ディフィー、マール・ハガード、エミルー・ハリス、アリソン・クラウス、パティ・ラヴレス、アール・スクラッグス、リッキー・スキャッグス、マーティ・スチュアート、パム・ティリス、ランディ・トラヴィス、トラヴィス・トリット、ドワイト・ヨアカム
- 最優秀カントリー・インストゥルメンタル・パフォーマンス
- "A Soldier's Joy" - ヴィンス・ギル＆ランディ・スクラッグス（ランディ・スクラッグス『Crown Of Jewels』所収）
- 最優秀カントリー・ソング
- "You're Still the One" - ロバート・ジョン・"マット"・ランジ＆シャナイア・トゥエイン（ソングライター）（シャナイア・トゥエイン『Come On Over』所収）
- 最優秀カントリー・アルバム
- 『ワイド・オープン・スペーシズ（Wide Open Spaces）』 - ディキシー・チックス
- 最優秀ブルーグラス・アルバム
- 『Bluegrass Rules!』 - リッキー・スキャッグス・アンド・ケンタッキー・サンダー
ニューエイジ
- 最優秀ニューエイジ・アルバム
ジャズ
- 最優秀ジャズ・インストゥメンタル・ソロ
- 最優秀ジャズ・インストゥメンタル・パフォーマンス（個人もしくはグループ）
- 『ガーシュウィン・ワールド（Gershwin's World）』 - ハービー・ハンコック
- 最優秀ラージ・ジャズ・アンサンブル・パフォーマンス
- 『カウント・プレイズ・デューク（Count Plays Duke）』 - グローヴァー・ミッチェル by カウント・ベイシー・オーケストラ
- 最優秀ジャズ・ボーカル・パフォーマンス
- 『アイ・リメンバー・マイルス（I Remember Miles）』 - シャーリー・ホーン
- 最優秀コンテンポラリー・ジャズ・パフォーマンス
- 『イマジナリー・デイ（Imaginary Day）』 - パット・メセニー・グループ
- 最優秀ラテン・ジャズ・パフォーマンス
- 『ホット・ハウス（Hot House）』 - アルトゥーロ・サンドヴァル
ゴスペル
- 最優秀ポップ／コンテンポラリー・ゴスペル・アルバム
- 最優秀ロック・ゴスペル・アルバム
- 『You Are There』 - Ashley Cleveland
- 最優秀トラディショナル・ソウル・ゴスペル・アルバム
- 『He Leadeth Me』 - Cissy Houston
- 最優秀コンテンポラリー・ソウル・ゴスペル・アルバム
- 『The Nu Nation Project』 - カーク・フランクリン
- 最優秀サザン、カントリーもしくはブルーグラス・ゴスペル・アルバム
- Various Artists『The Apostle - Music From and Inspired by the Motion Picture』 - Peter Afterman、John Huie、Ken Levitan（プロデューサー）
ラテン
- 最優秀ラテン・ポップ・パフォーマンス
- 『ラテンの貴公子～ヴェルヴェ～（Vuelve）』 - リッキー・マーティン
- 最優秀トロピカル・ラテン・ポップ・パフォーマンス
- 最優秀メキシカン－アメリカン・ミュージック・パフォーマンス
- 『Los Super Seven』 - ロス・スーパー・セブン
- 最優秀ラテン・ロック／オルタナティヴ・パフォーマンス
- 『Sueños Líquidos』 - マナー
- 最優秀テハーノ・ミュージック・パフォーマンス
- 『Said And Done』 - フラコ・ヒメネス
ブルース
- 最優秀トラディショナル・ブルース・アルバム
- 『Any Place I'm Going』 - オーティス・ラッシュ
- 最優秀コンテンポラリー・ブルース・アルバム
- 『Slow Down』 - ケブ・モ
フォーク
- 最優秀トラディショナル・フォーク・アルバム
- 『ロング・ジャーニー・ホーム（Long Journey Home）』 - チーフタンズ
- 最優秀コンテンポラリー・フォーク・アルバム
- 『カー・ホイール・オン・ア・グラヴェル・ロード（Car Wheels on a Gravel Road）』 - ルシンダ・ウィリアムス
レゲエ
- 最優秀レゲエ・アルバム
ポルカ
- 最優秀ポルカ・アルバム
- 『Dance with Me』 - ジミー・スター
ワールドミュージック
- 最優秀ワールドミュージック・アルバム
チルドレンズ
- 最優秀ミュージカル・アルバム（子供向け）
- セサミストリート『Elmopalooza!』 - John Boylan（プロデューサー）
- 最優秀スポークン・ワード・アルバム（子供向け）
- Various Artists『The Children's Shakespeare』 - Dan Musselman、Stefan Rudnicki（プロデューサー）
スポークン
- 最優秀スポークン・ワード・アルバム
- 『車椅子のヒーロー（Still Me）』 - クリストファー・リーヴ
- 最優秀スポークン・コメディ・アルバム
ミュージカル・ショー
- 最優秀ミュージカル・ショー・アルバム
作曲・編曲
- 最優秀インストゥルメンタル作曲
- ベラ・フレック＆フレックトーンズ "Almost 12" - Future Man、ヴィクター・ウッテン（作曲者）（『Left of Cool』所収）
- 最優秀楽曲（映画もしくはテレビ向け）
- セリーヌ・ディオン "マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - ジェームズ・ホーナー、Will Jennings（ソングライター）（『タイタニック』より。『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』所収。）
- 最優秀インストゥルメンタル作曲（映画もしくはテレビ向け）
- 『プライベート・ライアン（Saving Private Ryan）』 - ジョン・ウィリアムズ（作曲者）
- 最優秀インストゥルメンタル編曲
- "Waltz for Debby" - ドン・セベスキー（編曲者）（『I Remember Bill: A Tribute to Bill Evans』所収）
- 最優秀インストゥルメンタル編曲（ボーカルあり）
- ハービー・ハンコック "St. Louis Blues" - ハービー・ハンコック、Robert Sadin、スティーヴィー・ワンダー（編曲者）（『ガーシュウィン・ワールド（Gershwin's World）』所収）
パッケージングおよびノーツ
- 最優秀録音パッケージ
- マドンナ『レイ・オブ・ライト（Ray of Light）』 - Kevin Reagan（アート・ディレクター）
- 最優秀ボックスド録音パッケージ
- ハンク・ウィリアムズ『The Complete Hank Williams』 - Jim Kemp、Virginia Team（アート・ディレクター）
- 最優秀アルバム・ノーツ
- マイルス・デイヴィス・クインテット『Miles Davis Quintet 1965-1968』 - ボブ・ベルデン、マイケル・カスクーナ、Todd Coolman（アルバム・ノーツ・ライター）
ヒストリカル
- 最優秀ヒストリカル・アルバム
- ハンク・ウィリアムズ『The Complete Hank Williams』 - Colin Escott、Kira Florita、Kyle Young（プロデューサー）。Joseph M. Palmaccio、Tom Ruff（エンジニア）。
制作・エンジニアリング
- 最優秀エンジニアド録音（非クラシカル）
- シェリル・クロウ『グローブ・セッションズ（The Globe Sessions）』 - アンディ・ウォレス、Tchad Blake、Trina Shoemaker（エンジニア）
- 最優秀エンジニアド・アルバム（クラシカル）
- ロバート・ショウ（指揮者）、アトランタ交響楽団『サミュエル・バーバー：Prayers of Kierkegaard／レイフ・ヴォーン・ウィリアムズ：Dona Nobis Pacem／バルトーク・ベーラ：Cantata Profana』 - ジャック・レナー（エンジニア）
- プロデューサー・オブ・ザ・イヤー（非クラシカル）
- ロブ・カヴァロ
- プロデューサー・オブ・ザ・イヤー（クラシカル）
- スティーヴン・エプスタイン
- リミキサー・オブ・ザ・イヤー（非クラシカル）
- デヴィッド・モラレス
ミュージック・ビデオ
- 最優秀ミュージック・ビデオ（短編）
- マドンナ "Ray of Light" - ジョナス・アカーランド（ビデオ・ディレクター）
- 最優秀ミュージック・ビデオ（長編）
- ルー・リード『American Masters - Lou Reed: Rock and Roll Heart』 - ティモシー・グリーンフィールド＝サンダース（ビデオ・ディレクター、ビデオ・プロデューサー）。Susan Lacy、Tamar Hacker（ビデオ・プロデューサー）。
特別賞
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