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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il nitrobenzene è un nitrocomposto aromatico; a temperatura ambiente è un liquido oleoso giallo dall'odore caratteristico, che ricorda le mandorle.
| Nitrobenzene | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| nitrobenzene | |
| Abbreviazioni | |
| Ph-NO2 | |
| Nomi alternativi | |
| nitrobenzolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5NO2 |
| Massa molecolare (u) | 123,11 |
| Aspetto | liquido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-716-0 |
| PubChem | 7416 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,20 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 273 K | 4,0 |
| Solubilità in acqua | 1,90 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 6 °C (279 K) |
| Temperatura di ebollizione | 211 °C (484 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 30 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 12,5 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 185,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 88 °C (361 K) |
| Temperatura di autoignizione | 480 °C (753 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 351 - 361 - 301 - 311 - 331 - 372 - 411 |
| Consigli P | 273 - 281 - 314 [1] |
La sua struttura è quella di un benzene, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo nitro -NO2.
Il nitrobenzene fu prodotto nel 1847 dal chimico britannico Charles Mansfield, facendo reagire il benzene con acido nitrico.[2]
Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente.
Lo ione NO2+ necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:
Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione meta e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila.
Trova principalmente uso come intermedio nella produzione dell'anilina e dei suoi derivati, ma può essere usato anche sia come solvente che come blando agente ossidante. Viene inoltre usato nella produzione di sostanze isolanti, di vernici, di lucidi da scarpe o per superfici, spesso per mascherare odori sgradevoli.
Il nitrobenzene non ha impiego terapeutico, ma col nome di essenza di Mirbano viene usato, in sostituzione dell'essenza di mandorle amare (aldeide benzoica), nella confezione di liquori, saponi, cosmetici, cere per lucidare pavimenti, ecc., e così può essere causa d'intossicazione.
In chimica fine trova impiego nella sintesi dell'acetaminofene, un analgesico.
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