Naftacene

Il naftacene^[2] (nomi sistematici: tetracene, benzo[b]antracene) è composto chimico idrocarburico policiclico aromatico (IPA), costituito da 4 anelli benzenici condensati in linea retta, e per questo appartenente alla classe degli aceni, tra i quali è collocato tra l'antracene e il pentacene.^[3] La sua formula molecolare è C₁₈H₁₂.

Naftacene
formula di struttura
aspetto
Nome IUPAC
Tetracene
Nomi alternativi
Benzo[b]antracene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H12
Massa molecolare (u)	228,3
Aspetto	solido arancione
Numero CAS	92-24-0
Numero EINECS	202-138-9
PubChem	7080
SMILES	C1=CC=C2C=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=CC2=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,35
Indice di rifrazione	1,771
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	357 °C
Temperatura di ebollizione	436,7±12 °C a 760 mmHg (stima)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	66,65 kJ/mol
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K	2,02·10−7 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	209,1 °C
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

È contenuto, insieme a molti altri IPA, nel catrame di carbon fossile, da cui si può estrarre per distillazione.^[4]

Proprietà

In condizioni ambiente il naftacene è ottenibile in forma di polvere cristallina arancione (ricristallizzato da xilene);^[5] è praticamente insolubile in acqua e molto poco solubile in benzene caldo ed altri solventi organici; le sue soluzioni mostrano una debole fluorescenza verde.^[6][7]

Cristallizza nel sistema triclino e nella molecola la media delle lunghezze di legame C−C è maggiore di quella nel benzene (139,7 pm^[8]); queste mostrano una certa alternanza e vanno da 138 pm per il legame più corto, a 146 pm per il più lungo.^[9]

Come gli altri idrocarburi aromatici, il naftacene è un composto endotermico, ΔH_ƒ° = +206,7 kJ/mol,^[10] ma alquanto più endotermico (meno stabile) del suo isomero crisene (ΔH_ƒ° = +145,3 kJ/mol), un fenacene con gli stessi 4 anelli, condensati però a sbalzo.^[11] La molecola del naftacene è un ibrido di risonanza di 5 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel crisene ne sono presenti 8).^[12]

Il naftacene si comporta da materiale semiconduttore organico di tipo P e viene impiegato nell'ambito della tecnologia OFET (Organic Field-Effect Transistor) e OLED (Organic Light Emitting Diode).^[13] Viene impiegato inoltre nella tecnologia laser a coloranti e in applicazioni della chemiluminescenza.