Crisene

Il crisene (nome sistematico: benzo[a]fenantrene) è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) avente formula molecolare C₁₈H₁₂.

Crisene
Nome IUPAC
Crisene
Nomi alternativi
[4]fenacene (nella serie dei fenaceni) Benzo[a]fenantrene (sistematico) 1,2-benzofenantrene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H12
Massa molecolare (u)	228,3
Aspetto	cristalli incolori / polvere bianca
Numero CAS	218-01-9
Numero EINECS	205-923-4
PubChem	9171
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C=CC4=CC=CC=C43
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,274
Temperatura di fusione	254 °C
Temperatura di ebollizione	448 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	341 - 350 - 410
Consigli P	201 - 273 - 281 - 308+313 - 501 [1][2]

La sua molecola è costituita da 4 anelli benzenici condensati a sbalzo e pertanto fa parte dei fenaceni (come il fenantrene). Il crisene è un isomero del naftacene (o tetracene), che però ha i 4 anelli condensati in linea e fa quindi parte degli aceni (come l'antracene).^[3]

Etimologia

Il suo nome deriva dall'unione di «cris(o)-» + «-ene»;^[4] «criso-», latino scientifico chryso-,^[5] deriva dal greco χρυσός (khrysós), oro, dorato,^[6] ma non ha a che fare con «crisi» (greco: κρίσις),^[7] ed è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli al tempo ottenuti, colore che in realtà era dovuto alla presenza di impurezze di tetracene, che non è facilmente separabile dal crisene che, se in forma altamente pura, è incolore; «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.^[8]

Proprietà

In condizioni ambiente il crisene si presenta come cristalli ortorombici incolori, ottenibili per ricristallizzazione del grezzo in benzene o in acido acetico. I cristalli sono dotali di fluorescenza rosso-violetta e sono praticamente insolubili in acqua ed anche poco solubili nei comuni solventi organici.^[9]

La molecola del crisene è un ibrido di risonanza di 8 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel tetracene ne sono presenti solo 5).^[10] Inoltre, nella molecola sono presenti 18 elettroni π (4 × 4+2); pertanto il crisene si conforma al criterio di aromaticità di Hückel, valevole però strettamente solo per idrocarburi monociclici.^[11] Tuttavia, la sua natura di composto aromatico non è in discussione, essendo stata confermata dai risultati di svariate tecniche.^[12]

Come gli altri idrocarburi aromatici, il crisene è un composto endotermico, ΔH_ƒ° = +145,3 ± 2,2 kJ/mol,^[13] ma notevolmente meno endotermico dell'isomero tetracene (o naftacene), ΔH_ƒ° = +206,7 ± 3,0 kJ/mol, come già suggerito dal maggior numero di strutture di risonanza.^[14] Questo però è un risultato generale: i fenaceni sono più stabili dei corrispondenti aceni.^[15]

Insieme a molti altri idrocarburi policiclici aromatici, il crisene si trova nel catrame di carbon fossile^[16] e nel creosoto.^[17] Viene utilizzato nell'industria dei coloranti.

Presenza in natura

Il crisene è un componente del fumo di tabacco.^[18] Insieme al picene, il crisene si trova anche in un minerale, la Curtisite (o Idrialite).^[19] Il crisene, come diversi altri idrocarburi policiclici aromatici, è stato trovato nel mezzo interstellare e sono state riportate alcune sue trasformazioni in situ.^[20][21]

Sicurezza

Come con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente cancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.^[22] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.^[23]

Derivati

I derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono composti estrogenici. Il crisnatolo, medicina sperimentale per il cancro, è un derivato del crisene.