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Crisene
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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Il crisene (nome sistematico: benzo[a]fenantrene) è un idrocarburo tetraciclico aromatico avente formula molecolare C18H12.[3]
La sua molecola è costituita da quattro anelli benzenici condensati a sbalzo e pertanto fa parte dei fenaceni (come il loro capostipite fenantrene). Il crisene è un isomero del naftacene (o tetracene), che però ha i quattro anelli condensati in linea e fa quindi parte degli aceni, come l'antracene.[4]
Il crisene è uno degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) oggetto di studi e simulazioni della sua presenza allo scopo di razionalizzare gli spettri infrarossi o ultravioletti di particolari oggetti nel mezzo interstellare.[5][6]
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Etimologia
Il suo nome deriva dall'unione di «cris(o)-» + «-ene»;[7] «criso-», latino scientifico chryso-,[8] deriva dal greco χρυσός (khrysós), oro, dorato,[9] e non ha invece a che fare con «crisi» (greco: κρίσις),[10] ma è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli ottenuti in quel tempo, colore che in realtà era dovuto alla presenza di impurezze di naftacene, che non è facilmente separabile dal crisene; il crisene in effetti, se in forma altamente pura, è incolore; «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.[11]
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Proprietà
Riepilogo
Prospettiva
In condizioni ambiente il crisene si presenta come cristalli ortorombici incolori, ottenibili per ricristallizzazione del crisene grezzo da benzene o da acido acetico. I cristalli sono dotali di fluorescenza rosso-violetta e sono praticamente insolubili in acqua e poco solubili anche nei comuni solventi organici,[12] salvo il cloroformio.[13]
La molecola del crisene è un ibrido di risonanza di 8 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel naftacene ne sono presenti solo 5).[14] Inoltre, nella molecola sono presenti 18 elettroni π (4n + 2, n = 4); pertanto il crisene si conforma al criterio di aromaticità di Hückel, valevole però strettamente solo per idrocarburi monociclici.[15] Tuttavia, la sua natura di composto aromatico non è in discussione, essendo stata confermata dai risultati di svariate tecniche.[16]
Come gli altri idrocarburi aromatici, il crisene è un composto endotermico, ΔHƒ° = +145,3 ± 2,2 kJ/mol,[17] ma notevolmente meno endotermico (più stabile termodinamicamente) dell'isomero naftacene, ΔHƒ° = +206,7 ± 3,0 kJ/mol, come già suggerito dal maggior numero di strutture di risonanza.[18] Questo però è un risultato generale: i fenaceni sono più stabili dei corrispondenti aceni.[19] Parallelamente, strappare un elettrone al crisene è più difficile che al naftacene, i potenziali di ionizzazione sono 7,60 eV[20] e 6,97 eV,[21] rispettivamente.
Insieme a molti altri idrocarburi policiclici aromatici, il crisene si trova nel catrame di carbon fossile[22] e nel creosoto, dai quali può venire estratto.[23] È presente anche nel fumo di tabacco. Viene utilizzato nell'industria dei coloranti.
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Presenza in natura
Il crisene è un componente del fumo di tabacco.[24] Insieme al picene, il crisene si trova anche in un minerale, la Curtisite (o Idrialite).[25] Il crisene, come diversi altri idrocarburi policiclici aromatici, è stato trovato nel mezzo interstellare e sono state riportate alcune sue trasformazioni in situ.[26][27]
Sicurezza
Come con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente cancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.[28] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.[29]
Derivati
I derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono degli estrogeni. Il crisnatolo è un derivato del crisene indagato nella medicina sperimentale anti cancro.
Note
Voci correlate
Altri progetti
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