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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il crisene (nome sistematico: benzo[a]fenantrene) è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) avente formula molecolare C18H12.
| Crisene | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| crisene | |
| Nomi alternativi | |
| benzo[a]fenatrene (sistematico) [4]fenacene (nella serie dei fenaceni) 1,2-benzofenantrene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H12 |
| Massa molecolare (u) | 228,294 |
| Aspetto | cristalli incolori / polvere bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-923-4 |
| PubChem | 9171 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C=CC4=CC=CC=C43 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,274 |
| Temperatura di fusione | 254 °C |
| Temperatura di ebollizione | 448 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 341 - 350 - 410 |
| Consigli P | 201 - 273 - 281 - 308+313 - 501 [1][2] |
La sua molecola è costituita da 4 anelli benzenici condensati a sbalzo e pertanto fa parte dei fenaceni (come il fenantrene). Il crisene è un isomero del naftacene (o tetracene), che però ha i 4 anelli condensati in linea e fa quindi parte degli aceni (come l'antracene).[3]
Il suo nome deriva dall'unione di «cris(o)-» + «-ene»;[4] «criso-», latino scientifico chryso-,[5] deriva dal greco χρυσός (khrysós), oro, dorato,[6] ma non ha a che fare con «crisi» (greco: κρίσις),[7] ed è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli al tempo ottenuti, colore che in realtà era dovuto alla presenza di impurezze di tetracene, che non è facilmente separabile dal crisene che, se in forma altamente pura, è incolore; «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.[8]
In condizioni ambiente il crisene si presenta come cristalli ortorombici incolori, ottenibili per ricristallizzazione del grezzo in benzene o in acido acetico. I cristalli sono dotali di fluorescenza rosso-violetta e sono praticamente insolubili in acqua ed anche poco solubili nei comuni solventi organici.[9]
La molecola del crisene è un ibrido di risonanza di 8 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel tetracene ne sono presenti solo 5).[10] Inoltre, nella molecola sono presenti 18 elettroni π (4 × 4+2); pertanto il crisene si conforma al criterio di aromaticità di Hückel, valevole però strettamente solo per idrocarburi monociclici.[11] Tuttavia, la sua natura di composto aromatico non è in discussione, essendo stata confermata dai risultati di svariate tecniche.[12]
Come gli altri idrocarburi aromatici, il crisene è un composto endotermico, ΔHƒ° = +145,3 ± 2,2 kJ/mol,[13] ma notevolmente meno endotermico dell'isomero tetracene (o naftacene), ΔHƒ° = +206,7 ± 3,0 kJ/mol, come già suggerito dal maggior numero di strutture di risonanza.[14] Questo però è un risultato generale: i fenaceni sono più stabili dei corrispondenti aceni.[15]
Insieme a molti altri idrocarburi policiclici aromatici, il crisene si trova nel catrame di carbon fossile[16] e nel creosoto.[17] Viene utilizzato nell'industria dei coloranti.
Il crisene è un componente del fumo di tabacco.[18] Insieme al picene, il crisene si trova anche in un minerale, la Curtisite (o Idrialite).[19] Il crisene, come diversi altri idrocarburi policiclici aromatici, è stato trovato nel mezzo interstellare e sono state riportate alcune sue trasformazioni in situ.[20][21]
Come con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente cancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.[22] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.[23]
I derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono composti estrogenici. Il crisnatolo, medicina sperimentale per il cancro, è un derivato del crisene.
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