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Crisene
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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Il crisene (nome sistematico: benzo[a]fenantrene) è un idrocarburo tetraciclico aromatico avente formula molecolare C18H12.[3]
La sua molecola è costituita da quattro anelli benzenici condensati a sbalzo e pertanto fa parte dei fenaceni, preceduto in questo dal capostipite fenantrene e seguìto dal picene.[4] Il crisene è un isomero del naftacene (o tetracene), che però ha i quattro anelli condensati in linea e fa quindi parte degli aceni, come l'antracene.[5]
Il crisene fu preparato inizialmente da Peak e Robinson nel 1936[6] ed è presente, insieme a molti altri IPA, nell'olio di catrame del carbon fossile.[7]
Il crisene è uno degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) oggetto di studi e simulazioni della sua presenza allo scopo di razionalizzare gli spettri infrarossi o ultravioletti di particolari oggetti nel mezzo interstellare.[8][9]
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Etimologia
Il nome crisene[10] deriva dall'unione di «cris(o)-» + «-ene»;[11] «criso-», latino scientifico chryso-,[12] deriva dal greco χρυσός (khrysós), oro, dorato,[13] e non ha invece a che fare con «crisi» (greco: κρίσις),[14] ma è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli ottenuti in quel tempo, colore che in realtà era dovuto alla presenza di impurezze di naftacene, che non è facilmente separabile dal crisene; il crisene in effetti, se in forma altamente pura, è incolore; il suffisso «-ene» che segue il tema è quello generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.[15]
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Proprietà
Riepilogo
Prospettiva
In condizioni ambiente il crisene si presenta come cristalli ortorombici incolori, ottenibili per ricristallizzazione del crisene grezzo da benzene o da acido acetico. I cristalli sono dotali di fluorescenza rosso-violetta e sono praticamente insolubili in acqua e poco solubili anche nei comuni solventi organici,[16] salvo il cloroformio.[17] Il punto di fusione del crisene (254 °C) è notevolmente più basso di quello del naftacene (357 °C).
Aromaticità
Nella molecola sono presenti 18 elettroni π (4n + 2, n = 4); pertanto il crisene si conforma al criterio di aromaticità di Hückel, valevole però strettamente solo per idrocarburi monociclici.[18] La molecola del crisene è un ibrido di risonanza di 8 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel naftacene ne sono presenti solo 5).[19] Inoltre, nel crisene sono individuabili due sestetti di Clar, e per questo è previsto essere più stabile dell'isomero naftacene, nel quale ce n'è uno solo;[20] tale maggiore stabilità risulta ampiamente confermata dal confronto delle rispettive entalpie di formazione standard (vide infra). In ogni caso, la sua natura di composto aromatico non è in discussione, essendo stata confermata dai risultati di svariate tecniche.[21]
Stabilità e confronti
Come gli altri idrocarburi aromatici, il crisene è un composto endotermico, ΔHƒ° = +145,3 ± 2,2 kJ/mol,[22] ma notevolmente meno endotermico (più stabile termodinamicamente) dell'isomero naftacene, ΔHƒ° = +206,7 ± 3,0 kJ/mol, come già suggerito dal maggior numero di forme limite di risonanza.[23] Questo però è un risultato generale: i fenaceni sono più stabili dei corrispondenti aceni.[24] Parallelamente, strappare un elettrone al crisene è più difficile che al naftacene, i potenziali di ionizzazione sono 7,60 eV[25] e 6,97 eV,[26] rispettivamente.
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Presenza in natura e usi
Insieme a molti altri idrocarburi policiclici aromatici, il crisene si trova nel catrame di carbon fossile[27] e nel creosoto, dai quali può venire estratto.[28] Il crisene è un componente del fumo di tabacco.[29] Insieme al picene, il crisene si trova anche in un minerale, la Curtisite (o Idrialite).[30] Il crisene, come diversi altri idrocarburi policiclici aromatici, è stato trovato nel mezzo interstellare e sono state riportate alcune sue trasformazioni in situ.[31][32] Viene utilizzato nell'industria dei coloranti.
Sicurezza
Come con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente cancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.[33] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.[34]
Derivati
I derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono degli estrogeni. Il crisnatolo è un derivato del crisene indagato nella medicina sperimentale anti cancro.
Note
Voci correlate
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