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farmaco Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il metillitio è un composto organo-litio con formula empirica CH3Li. Essendo estremamente reattivo nei confronti di tracce di acqua, viene utilizzato in soluzione eterea. Sia allo stato solido che in quello in soluzione tende a formare cluster, in particolare un tetramero a forma di cubano distorto (favorito in soluzione di etere) e un esamero con struttura a prisma esagonale (favorito in soluzione di benzene). Viene utilizzato come reagente nella sintesi organica e in chimica metallorganica.
Metillitio | |
---|---|
Nome IUPAC | |
metillitio | |
Nomi alternativi | |
metil litio litiometile | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | CH3Li |
Massa molecolare (u) | 21,98 |
Aspetto | solido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 213-026-4 |
PubChem | 2724049 |
SMILES | [Li]C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,85 |
Solubilità in acqua | reagisce violentemente con l'acqua |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | −15 °C (258,15 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 225 - 250 - 260 - 302 - 314 - 336 - EUH019 - EUH066 |
Consigli P | 210 - 222 - 223 - 231+232 - 370+378 - 422 [1][2] |
La sintesi diretta viene realizzata facendo reagire il bromuro di metile con una sospensione di litio in etere dietilico.
Il bromuro di litio (LiBr) forma un complesso con il metillitio; questo complesso rappresenta la forma commerciale maggiormente disponibile del metillitio. Utilizzando il cloruro di metile come reagente è possibile preparare il metillitio puro, non complessato.[3] Il cloruro di litio formatosi, non essendo in grado di complessare il metillitio, forma un precipitato che può essere separato.
Il metillitio, caratterizzato dal possedere una carica parziale negativa localizzata sull'atomo di carbonio, è sia una base molto forte che un ottimo nucleofilo.
È utilizzato principalmente come fonte di gruppi metile. Per esempio, i chetoni secondari possono dare alcoli terziari dopo addizione nucleofila e successiva idrolisi acida dell'addotto ottenuto:
Gli alogenuri non metallici vengono convertiti nei corrispettivi composti metilici:
In tali reazioni l'utilizzo del metillitio rappresenta una alternativa ai reattivi di Grignard. Il metillitio reagisce anche con l'anidride carbonica producendo acetato di litio:
Facendo reagire l'alogenuro di un metallo di transizione con CH3Li è possibile ottenere composti organometallici metilici, come nel caso del dilitio esametilzirconio:
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