Loading AI tools
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il mesna è una sostanza chimica di formula che a temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, dall'odore caratteristico di uova marce.[1]
| Mesna | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | |
| sodio; 2-sulfaniletanosulfonato | |
| Abbreviazioni | |
| HS-CoM Na | |
| Nomi alternativi | |
| sodio mercaptoetansolfonato, 2 mercaptoetanosulfonato, coenzima M, Mesna, Mesnex, Mesnum, Mistabron, Mistabronco, Mitexan, Mucofluid, Uromitexan, Ziken | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H5NaO3S2 |
| Massa molecolare (u) | 164,18 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 243-285-9 |
| Codice ATC | V03 |
| PubChem | 23662354 |
| SMILES | C(CS(=O)(=O)[O-])S.[Na+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antidoto mucolitico |
| Dati farmacocinetici | |
| Legame proteico | 28% |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | DL50 Orale - Ratto - 4.440 mg/kg
DL50 Endovenosa - Ratto e topo - 1.200-2.000 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 305+351+338 |
Il medicinale è stato inserito nella lista dei farmaci essenziali dell'Organizzazione Mondiale della Sanità nel 2009 per neoplasie maligne non specificate in sedi non ben identificate o non specificate, per essere rimosso nel 2015. Nello stesso anno è stato inserito per il trattamento dell'osteosarcoma dell'osso e delle cartilagini, il rabdomiosarcoma, altre neoplasie maligne dell'ovaio, il tumore a cellule germinale dei testicoli e il sarcoma di Ewing. Nel 2021 è stato inserito anche per il trattamento del linfoma di Burkitt e le neoplasie maligne del rene.[2]
Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1]
In caso d'incendio può dare origine a gas e vapori pericolosi contenenti ossidi di carbonio, ossidi di zolfo e ossidi di sodio.[3]
Mesna è un composto tiolico, cioè un composto organico contenente un gruppo sulfidrilico (SH).[4] Il composto può reagire violentemente con agenti ossidanti forti.[3]
Sono disponibili i seguenti spettri analitici del composto:[1]
Il MESNA ha una vita media plasmatica, dopo fleboclisi, di circa 1,5 ore, con variazioni minime fra specie e specie (cavia, ratto, cane e uomo). La distribuzione tissutale è trascurabile (Vd = 0,652 ± 0,242 L/Kg). L'eliminazione della sostanza e dell'unico metabolita identificato (il 2,2 ditio-bisetansulfonato disodico) avviene rapidamente e completamente per via renale (32% come mesna e 33% come dimesna) con un'emivita di eliminazione pari e 0,36 ore.[4][14] La clearance plasmatica del farmaco è pari a 1,23 L/h/kg.[14]
Si tratta di un composto tiolico che esplica azione protettiva nei confronti dei processi infiammatorio-emorragici della mucosa vescicale indotti dagli agenti antiblastici ossazafosforinici: possiede uno spiccato organotropismo nei confronti delle vie urinarie e mediante due tipi di reazioni chimiche inattiva l'acroleina (prodotto di demolizione delle ossazafosforine, altamente urotossico) ed i 4 idrossimetaboliti.[4] In vitro il farmaco ha dimostrato proprietà mucolitiche riuscendo a spezzare i ponti disolfuro delle mucoproteine.[14]
Il MESNA è utilizzato nella profilassi della tossicità a livello del tratto urinario, in particolare la cistite emorragica, nei pazienti trattati con ciclofosfamide e ifosfamide.[14] In particolare come terapia di supporto in pazienti affetti da osteosarcoma, rabdomiosarcoma, tumore all'ovaio, tumore a cellule germinali dei testicoli, sarcoma di Ewing, linfoma di Burkitt (inclusa la leucemia di Burkitt) o il tumore maligno del rene (eccetto il tumore della pelvi renale).[2]
In studi di tollerabilità condotti su volontari sani, impiegando dosi singole di 60-70 mg/kg per via endovenosa ed orale, sono stati rilevati fenomeni quali nausea, vomito, coliche, diarrea, cefalea, dolori alle articolazioni, caduta pressoria e tachicardia, reazioni cutanee, depressione, irritabilità, affaticamento, debolezza, vampate, bradicardia, parestesia, febbre e broncospasmo. In pazienti trattati con ossazafosforine a cui venivano somministrate per via endovenosa dosi giornaliere ≥ 80 mg/kg, è stato riscontrato un tasso di nausea, vomito e diarrea notevolmente maggiore rispetto a pazienti a cui venivano somministrate dosi più basse o solo terapie di idratazione.[4]
Reazioni di ipersensibilità sono state riportate più frequentemente in pazienti con disturbi del sistema immunitario che in pazienti con tumore. Sono stati riportati alcuni casi di reazioni iperergiche quali:[4]
Sono inoltre stati riportati altri effetti collaterali quali:[4]
In vitro risulta essere incompatibile con cisplatino, carboplatino e mostarda azotata ed è reattivo con l’acroleina. La miscelazione con epirubicina provoca l’inattivazione dell’epirubicina e deve essere evitata. Il trattamento con MESNA può dare origine a:[4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
