Kaempferolo
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il kaempferolo è un flavonolo un tipo di flavonoide presente in una varietà di piante e alimenti di origine vegetale tra cui cavoli, fagioli, tè, spinaci e broccoli.[1] A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino giallo. È leggermente solubile in acqua e altamente solubile in etanolo caldo, eteri e DMSO.
| Kaempferolo | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10O6 |
| Massa molecolare (u) | 286,23 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-287-6 |
| PubChem | 5280863 |
| DrugBank | DBDB01852 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Prende il nome dal naturalista tedesco del XVII secolo Engelbert Kaempfer.[2]
Presenza in natura
Il kaempferolo è un metabolita secondario presente in molte piante, alimenti di origine vegetale e medicine tradizionali.[3] È considerato amaro.
Nelle piante e negli alimenti
Kaempferol è comune in Pteridophyta, Pinophyta e Angiospermae. All'interno di Pteridophyta e Pinophyta, il kaempferolo è stato trovato in diverse famiglie. Il kaempferolo è stato identificato anche in dicotiledoni e monocotiledoni di angiosperme.[3] L'assunzione media totale di flavonoli e flavoni in una dieta normale è stimata in 23 mg/die, a cui il kaempferolo contribuisce per circa il 17%. Gli alimenti comuni che contengono kaempferolo includono: mele,[4] uva,[4] pomodori,[4] tè verde,[4] patate,[5] cipolle,[3] broccoli,[3] cavoletti di Bruxelles,[3] zucca,[3] cetrioli,[3] lattuga,[3] fagiolini,[3] pesche,[3] more,[3] lamponi,[3] e spinaci.[3] Le piante che sono note per contenere kaempferolo includono Aloe vera,[3] Coccinia grandis,[3] Cuscuta chinensis,[6] Euphorbia pekinensis,[3] Glycine max,[3] Hypericum perforatum,[3] Pinus sylvestris,[7] Moringa oleifera,[8] Rosmarinus officinalis,[3] Sambucus nigra,[3] e Toona sinensis,[3] e Ilex[3]. È presente anche nell'indivia.[9]
Biosintesi
La biosintesi del kaempferolo avviene in quattro fasi principali:[3]
- La fenilalanina viene convertita in 4-cumaril-CoA
- Il 4-cumaroil-CoA si combina con tre molecole di malonil-coA per formare il naringenincalcone (tetraidrossiciclone) attraverso l'azione dell'enzima calcone sintasi
- Il naringenincalcone viene convertito in naringenina e quindi viene aggiunto un gruppo ossidrilico per formare diidrokaempferolo
- Il diidrokaempferolo ha un doppio legame introdotto in esso per formare il kaempferolo
L'aminoacido fenilalanina è formato dalla via dello shikimato, che è la via che le piante usano per produrre amminoacidi aromatici. Questo percorso si trova nel plastide vegetale ed è l'inizio alla biosintesi dei fenilpropanoidi.[10]
La via del fenilpropanoide è la via che converte la fenilalanina in tetraidrossiciclone. I flavonoli, incluso il kaempferolo, sono prodotti di questo percorso.[11]
Note
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