Noto anche come Jimmy Finlayson (o Jimmie Finlayson) divenne famoso negli anni venti e trenta, soprattutto grazie ai film girati al fianco di Stan Laurel e Oliver Hardy, ed è ricordato per la sua capacità mimica, la peculiare smorfia e l'intercalare "d'oooh" (ripreso nel "d'oh!" di Homer, personaggio della serie animataI Simpson[1]). Assunse la cittadinanza statunitense nel 1920.
Figlio di Alexander Finlayson (1852-1909) e Isabella Henderson (1861-1903), lavorò come lattoniere prima di intraprendere la carriera di attore. Fece parte della compagnia di John Clyde e nel 1910 interpretò la parte di Jamie Ratcliffe in Jeanie Deans al Theatre Royal di Edimburgo.
Nel 1911 emigrò negli Stati Uniti assieme a suo fratello Robert. Nel maggio 1912 a New York, interpretò il ruolo di un detective travestito da teuchter (persona originaria delle Highlands occidentali scozzesi o delle isole occidentali) nella produzione teatrale The Great Game al Daly's Theatre.
La sua carriera cominciò con la partecipazione a diverse commedie musicali popolari. Divenne noto come Mr. Double-take (Double-take è un'espressione che sta a indicare un espediente comico molto in uso nel cinema del periodo a cavallo tra film muto e sonoro che consisteva nell'attendere qualche attimo dopo una certa azione, ad esempio un colpo ricevuto a proprie spese, mostrando un atteggiamento interrogativo o di incredulità che poi improvvisamente si tramutava in una spropositata reazione dal grande effetto comico).
Il 1916 fu l'anno della svolta: cercò fortuna presso gli Ince Studios, fino a lavorare per Mack Sennett. Da ricordare la sua partecipazione a capolavori del cinema muto come L'idolo del villaggio (1921) e The Crossroads of New York (1922), nei quali interpretò il ruolo del riccone elegante e buffo. Nel 1923 passò sotto contratto con il grande produttore e regista Hal Roach per il quale interpretò diversi film comici e grazie al quale conobbe Stan Laurel e Oliver Hardy quando ancora non erano famosi.
È proprio con i film di Stanlio e Ollio (ne interpretò 33) che raggiunse il successo, lavorando a molti cortometraggi e lungometraggi sia muti che sonori (è uno dei pochissimi attori ad aver superato quota 200 film). Tipicamente rappresentava un burbero ometto con enormi baffi (posticci, che l'attore portava solo in scena) e occhi strabuzzati, dalla postura vagamente curva e l'andatura a balzelloni, continuamente in lite con i due protagonisti. Finlayson morì per attacco cardiaco nel 1953 e dopo i funerali il suo corpo venne cremato.
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