Nel biennio 1935-36 ebbe modo di interpretare due ruoli congeniali alla sua personalità: nel Richiamo della foresta è un cercatore d'oro amico fedele del protagonista Clark Gable, nel successivo I cavalieri del Texas, accanto a Fred MacMurray, recita la parte di uno spietato bandito che poi si redime arruolandosi nel corpo volontario dei Texas Rangers. Nei film successivi è costretto a riproporre lo stereotipo di simpatica canaglia, fino al ruolo di Bonito Napoloni nel film Il grande dittatore (1940), diretto e interpretato da Charlie Chaplin, ruolo per cui ottenne una candidatura all'Oscar al miglior attore non protagonista.[1]
Nel 1981, l'Academy of Motion Picture Arts and Sciences istituì il "Jack Oakie Lecture on Comedy in Film" come un evento annuale dell'Academy. Alla presentazione inaugurale, Oakie venne descritto come un maestro della comicità e un artista tra i più amati del cinema. La seconda moglie Victoria Horne lasciò la casa di Northridge all'University of Southern California. Nel gennaio 2007 un articolo del Los Angeles Daily News riferì che l'Oakie Wagon, una delle ultime porzioni della grande tenuta di Northridge, allevamento di famosi purosangue era stata venduta a un costruttore. L'articolo citò che la casa di Oakie, originariamente commissionata da Barbara Stanwyck e progettata da Paul R. Williams, sarebbe probabilmente rimasta un centro comunitario per eventi[2].
Cinema
Satana (His Children's Children), regia di Sam Wood (1923)
Carlo Romano in Se avessi un milione, La ragazza di Parigi, I due avventurieri, Una donna in gabbia, Il grande dittatore, Tra le nevi sarò tua, Avvenne domani, I corsari della strada, Tomahawk - Scure di guerra, Il giro del mondo in 80 giorni, Il meraviglioso paese, Ragazzi di provincia, Amore, ritorna!
(EN) Oakie estate to be developed, su americassuburb.com, America's Suburb.com, 13 gennaio 2007. URL consultato il 17 dicembre 2010 (archiviato dall'url originale il 7 luglio 2011).