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La Football League Cup 1998-1999, conosciuta anche con il nome di Worthington Cup per motivi di sponsorizzazione, è stata la 39ª edizione del terzo torneo calcistico più importante del calcio inglese, la 33ª in finale unica. La manifestazione, ebbe inizio l'11 agosto 1998 e si concluse il 21 marzo 1999 con la finale di Wembley.
| Football League Cup 1998-1999 The Worthington Cup 1998-1999 | |
|---|---|
| Competizione | Football League Cup |
| Sport |  Calcio |
| Edizione | 39º |
| Organizzatore | Football League |
| Date | dall'11 agosto 1998 al 21 marzo 1999 |
| Luogo |  Inghilterra Galles |
| Partecipanti | 92 |
| Formula | Eliminazione diretta |
| Risultati | |
| Vincitore |  Tottenham(3º titolo) |
| Secondo |  Leicester City |
| Semi-finalisti |  Sunderland Wimbledon FC |
| Statistiche | |
| Miglior marcatore |  Gianluca Vialli (6) |
| Cronologia della competizione | |
Il trofeo fu vinto dal Tottenham Hotspur, tornato al successo dopo 26 anni, grazie alla vittoria per 1-0 sul Leicester City.
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La Football League Cup era riservata alle 20 squadre della Premier League e alle 72 della Football League. Il torneo era composto da scontri ad eliminazione diretta, che prevedevano nei primi due turni ed in semifinale due match: regola dei gol in trasferta in caso di parità, ma solo dopo i tempi supplementari ed a seguire eventuali calci di rigore. Mentre negli altri turni e nella finale unica ed in campo neutro, si giocava una singola gara: nell'eventualità di un pareggio, si procedeva, dapprima alla disputa dell'"extra time" e se necessario all'esecuzione dei tiri dal dischetto.
| Squadre che entrano in questo turno | Squadre qualificate dal turno precedente | |
|---|---|---|
| Primo turno (72 squadre) |
|
|
| Secondo turno (48 squadre) |
|
|
| Terzo turno (32 squadre) |
|
|
| Quarto turno (16 squadre) |
| |
| Quarti di finale (8 squadre) |
| |
| Semifinali (4 squadre) |
| |
| Finale (2 squadre) |
|
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Le gare di andata si sono disputate tra il 15 ed il 16 settembre 1998, quelle di ritorno tra il 22 ed il 23 settembre 1998
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| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 27 ottobre 1998 | ||
Barnsley  |
2 - 1 |  Bournemouth
|
Charlton  |
1 - 2 | Leicester City
|
Liverpool  |
3 - 1 |  Fulham
|
Luton Town  |
2 - 0 | .svg){kind=small} Coventry City
|
Northampton Town  |
1 - 3 | Tottenham
|
Norwich City  |
1 - 1 (1-3 dtr) |  Bolton
|
Nottingham Forest  |
3 - 3 (4-3 dtr) |  Cambridge Utd
|
| Sunderland |
2 - 1 |  Grimsby Town
|
Tranmere  |
0 - 1 | _bordato_Oro.svg){kind=small} Newcastle Utd |
| 28 ottobre 1998 | ||
Birmingham City  |
1 - 2 | Wimbledon FC
|
Chelsea  |
4 - 1 |  Aston Villa
|
| Crewe Alexandra |
0 - 1 |  Blackburn
|
Derby County  |
1 - 2 |  Arsenal
|
Leeds Utd  |
1 - 0 |  Bradford City
|
Manchester Utd  |
2 - 0 | Bury
|
Middlesbrough  |
2 - 3 |  Everton
|
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| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 10 novembre 1998 | ||
| Bolton |
1 - 2 | Wimbledon FC
|
| Liverpool |
1 - 3 | Tottenham
|
| Luton Town |
1 - 0 | Barnsley |
| 11 novembre 1998 | ||
| Arsenal |
0 - 5 | Chelsea
|
| Everton |
1 - 1 (4-5 dtr) | Sunderland
|
| Leicester City |
2 - 1 | Leeds Utd
|
| Manchester Utd |
2 - 1 | Nottingham Forest
|
| Newcastle Utd |
1 - 1 (2-4 dtr) | Blackburn
|
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| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 1 dicembre 1998 | ||
| Sunderland |
3 - 0 | Luton Town
|
| Wimbledon FC |
2 - 1 | Chelsea |
| 2 dicembre 1998 | ||
| Leicester City |
1 - 0 | Blackburn
|
| Tottenham |
3 - 1 | Manchester Utd
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| Squadra 1 | Totale | Squadra 2 | Andata | Ritorno |
|---|---|---|---|---|
| 26 gennaio 1999 | 17 febbraio 1999 | |||
| Sunderland |
2 - 3 | Leicester City |
1 - 2 | 1 - 1 |
| 27 gennaio 1999 | 16 febbraio 1999 | |||
| Tottenham |
1 - 0 | Wimbledon FC |
0 - 0 | 1 - 0 |
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| Londra 21 marzo 1999 | Tottenham | 1 – 0 | Leicester City | Wembley Stadium (77.892 spett.)
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         Tottenham
|
     Leicester City
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