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Il carvacrolo o cimofenolo è un monoterpene fenolico presente nell'olio essenziale di origano e di timo. È la sostanza che conferisce all'origano il suo odore caratteristico. È regioisomero del timolo.
| Carvacrolo | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 5-isopropil-2-metilfenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H14O |
| Massa molecolare (u) | 150,217 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-889-6 |
| PubChem | 10364 |
| DrugBank | DBDB16404 |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,9772 g/mL |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Temperatura di fusione | 1 °C |
| Temperatura di ebollizione | 237,7 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 314 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il carvacrolo è presente nell'olio essenziale di Origanum vulgare (origano), olio di timo, olio ottenuto da Lepidium, e monarda fistulosa. L'olio essenziale di alcune sottospecie di timo contiene tra il 5% e il 75% di carvacrolo, mentre le sottospecie Satureja hanno un contenuto tra l'1% e il 45%. L'Origanum majorana (maggiorana) e l'Origanum dictamnus sono ricchi di carvacrolo, rispettivamente al 50% e al 60-80%.[2]
Si trova anche nella tequila.[3]
Il carvacrolo può essere sinteticamente preparato dalla fusione di acido cimol solfonico con potassa caustica; oppure per reazione tra l'acido nitroso e il 1-metil-2-ammino-4-propil benzene; per riscaldamento prolungato di canfora con iodio in rapporto in peso 5:1; o riscaldando il carvolo con acido fosforico glaciale oppure eseguendo una deidrogenazione del carvone con un catalizzatore Pd / C. Si può estrarre dall'olio di origano per mezzo di una soluzione di potassa al 50%.
Il carvacrolo attiva le heat shock proteins, che attraverso i linfociti T bloccano l'infiammazione articolare causata dal batterio Escherichia coli.[4]
Uno studio della Long Island University mostra il ruolo del carvacrolo nell'apoptosi delle cellule tumorali nel cancro alla prostata.[5]
In vitro si è misurata l'efficacia nell'inibizione dell'enzima acetilcolinesterasi (AChE), in ordine: timoidrochinone, carvacrolo, timochinone, olio essenziale, timolo, linaol. Sebbene siano molecole molto simili, il carvacrolo è risultato 10 volte più potente del timolo.[6]
Altri studi mostrano che il carvacrolo possiede genotossicità e citotossicità più alte del timolo, comunque lievi; ed entrambi hanno eguale protezione dei filamenti di DNA nel lungo termine (24 h) da lesioni indotte da ossidanti (perossido di idrogeno impiegato su celle polmonari V79 dei criceti, e nell'uomo su cellule del fegato Hep G2 e del colon Caco-2).[7]
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