Timolo

Il timolo è un fenolo monoterpenico presente in abbondanti quantità nelle piante del genere Thymus, da cui prende il nome e delle quali concorre a costruire l'aroma, assieme ad altre molecole come il carvacrolo.^[2]

Timolo
formula di struttura
Nome IUPAC
2-isopropil-5-metilfenolo 3-idrossi-4-isopropriltoluene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H14O
Massa molecolare (u)	150,24 g/mol
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	89-83-8
Numero EINECS	201-944-8
PubChem	6989
DrugBank	DBDB02513
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,97 (20 °C)
Solubilità in acqua	0,98 g/L (25 °C)
Temperatura di fusione	49 °C (322 K)
Temperatura di ebollizione	233 °C (506 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	104 °C (377 K)
Temperatura di autoignizione	285 °C (558 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 314 - 411
Consigli P	273 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Proprietà biologiche

Numerosi studi hanno dimostrato gli effetti antimicrobici del timolo, che vanno dall'indurre la suscettibilità antibiotica nei patogeni resistenti ai farmaci, a potenti proprietà antiossidanti.^[3][4] È stato dimostrato che il timolo e il carvacrolo riducono la resistenza batterica agli antibiotici attraverso un effetto sinergico^[5] e il timolo è risultato essere un fungicida efficace^[6] particolarmente contro i ceppi resistenti ai fluconazolo. Carvacrolo e timolo hanno dimostrato di avere un effetto antimutageno,^[7] e ci sono prove che il timolo abbia proprietà antitumorali.^[8]

Questa attività antibatterica, contro ceppi come Aeromonas hydrophila e Staphylococcus aureus,^[9] è causata dalla inibizione della crescita e della produzione di lattato e dal calo di assorbimento cellulare di glucosio.^[10] Sebbene l'esatto meccanismo sia sconosciuto, alcune prove suggeriscono che le proprietà biocide derivino della rottura della membrana cellulare.^[11]

Possiede proprietà antifunginee poiché altera la morfologia delle ife e ne causa l'aggregazione, con conseguenze sul diametro delle ife stesse e sulla rottura della barriera cellulare.^[12]

Il timolo è stato dimostrato un agente modulatore allosterico positivo di GABA_A in vitro.^[13]

Sintesi

Viene prodotto dalla reazione in fase gassosa tra meta cresolo e propene:

Utilizzi

Viene utilizzato come antisettico e antimicrobico nelle paste dentifricie e nei prodotti per il cavo orale in generale.^[14] Viene inoltre adoperato come disinfettante medico o per uso generico, e come pesticida ad ampio spettro di azione.^[15][16]

In apicoltura si è dimostrato un valido aiuto per la lotta alla Varroa destructor, e si suppone che uccida il parassita legando i recettori dell'octopamina^[17], del GABA^[18] e i canali ionici TRP^[19].