Cannabicicloesanolo

Il cannabicicloesanolo (CCH, CP 47,497 dimetilottil omologo, (C8)-CP 47,497) è un cannabinoide sintetico, sviluppato dall'azienda farmaceutica Pfizer nel 1979. Il 19 gennaio 2009 l'Università di Friburgo, in Germania, annunciò che l'analogo CP 47,497 è il principale ingrediente nell'incenso alle erbe Spice.^{[1][2][3][4][5]}

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Cannabicicloesanolo
Nome IUPAC
2-[(1R,3S)-3-idrossicicloesil]-5-(2-metilnonan-2-il)fenolo
Nomi alternativi
(C8)-CP 47,497
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂₂H₃₆O₂
Massa molecolare (u)	332,519
Numero CAS	70434-92-3
Numero EINECS	804-093-6
PubChem	12788230
SMILES	CCCCCCCC(C)(C)c1ccc(C2CCCC(O)C2)c(O)c1
Indicazioni di sicurezza

Tossicità

Si è dimostrato che questa sostanza è in grado di causare infiammazioni e seri danni al DNA di cellule in vitro.^[6]

Note

1. Hauptwirkstoff von "Spice" identifiziert, su University of Freiburg, 19 marzo 2009. URL consultato il 25 luglio 2015.
2. Volker Auwärter, Sebastian Dresen, Wolfgang Weinmann, Michael Müller, Michael Pütz e Nerea Ferreirós, 'Spicè and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs?, in Journal of Mass Spectrometry, vol. 44, n. 5, maggio 2009, pp. 832–837, DOI:10.1002/jms.1558/abstract, PMID 19189348.
3. Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y, Chemical analysis of synthetic cannabinoids as designer drugs in herbal products, in Forensic Science International, vol. 198, n. 1-3, maggio 2010, pp. 31–8, DOI:10.1016/j.forsciint.2010.01.004, PMID 20117892.
4. D. R. Compton, M. R. Johnson, L.S. Melvin e B. R. Martin, Pharmacological profile of a series of bicyclic cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents, in The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, vol. 260, n. 1, gennaio 1992, pp. 201–209, PMID 1309872.
5. Billy R. Martin, David R. Compton, Brian F. Thomas, William R. Prescott, Patrick J. Little, Raj K. Razdan, M.Ross Johnson, Lawrence S. Melvin, Raphael Mechoulam e Ward Susan J., Behavioral, biochemical, and molecular modeling evaluations of cannabinoid analogs, in Pharmacology Biochemistry and Behavior, vol. 40, n. 3, 1991, pp. 471–478, DOI:10.1016/0091-3057(91)90349-7, ISSN 0091-3057 (WC · ACNP).
6. (EN) Andrea Bileck, Franziska Ferk e Halh Al-Serori, Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage, in Archives of Toxicology, vol. 90, n. 6, 1º giugno 2016, pp. 1369–1382, DOI:10.1007/s00204-015-1569-7. URL consultato il 14 maggio 2017.

Voci correlate

• Cannabinoidi sintetici
• (C6)-CP 47,497
• (C7)-CP 47,497
• (C9)-CP 47,497

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