Cannabicicloesanolo

Cannabicicloesanolo
Nome IUPAC
	2-[(1R,3S)-3-idrossicicloesil]-5-(2-metilnonan-2-il)fenolo
Nomi alternativi
	(C8)-CP 47,497
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂₂H₃₆O₂
Massa molecolare (u)	332,519
Numero CAS	70434-92-3
Numero EINECS	804-093-6
PubChem	12788230
SMILES	CCCCCCCC(C)(C)c1ccc(C2CCCC(O)C2)c(O)c1
Indicazioni di sicurezza

Il cannabicicloesanolo (CCH, CP 47,497 dimetilottil omologo, (C8)-CP 47,497) è un cannabinoide sintetico, sviluppato dall'azienda farmaceutica Pfizer nel 1979. Il 19 gennaio 2009 l'Università di Friburgo, in Germania, annunciò che l'analogo CP 47,497 è il principale ingrediente nell'incenso alle erbe Spice.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Fatti in breve Nome IUPAC, Nomi alternativi ...

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Si è dimostrato che questa sostanza è in grado di causare infiammazioni e seri danni al DNA di cellule in vitro.^[6]

[1]
Hauptwirkstoff von "Spice" identifiziert, su University of Freiburg, 19 marzo 2009. URL consultato il 25 luglio 2015.
[2]
Volker Auwärter, Sebastian Dresen, Wolfgang Weinmann, Michael Müller, Michael Pütz e Nerea Ferreirós, 'Spicè and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs?, in Journal of Mass Spectrometry, vol. 44, n. 5, maggio 2009, pp. 832–837, DOI:10.1002/jms.1558/abstract, PMID 19189348.
[3]
Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y, Chemical analysis of synthetic cannabinoids as designer drugs in herbal products, in Forensic Science International, vol. 198, n. 1-3, maggio 2010, pp. 31–8, DOI:10.1016/j.forsciint.2010.01.004, PMID 20117892.
[4]
D. R. Compton, M. R. Johnson, L.S. Melvin e B. R. Martin, Pharmacological profile of a series of bicyclic cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents, in The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, vol. 260, n. 1, gennaio 1992, pp. 201–209, PMID 1309872.
[5]
Billy R. Martin, David R. Compton, Brian F. Thomas, William R. Prescott, Patrick J. Little, Raj K. Razdan, M.Ross Johnson, Lawrence S. Melvin, Raphael Mechoulam e Ward Susan J., Behavioral, biochemical, and molecular modeling evaluations of cannabinoid analogs, in Pharmacology Biochemistry and Behavior, vol. 40, n. 3, 1991, pp. 471–478, DOI:10.1016/0091-3057(91)90349-7, ISSN 0091-3057 (WC · ACNP).
[6]
(EN) Andrea Bileck, Franziska Ferk e Halh Al-Serori, Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage, in Archives of Toxicology, vol. 90, n. 6, 1º giugno 2016, pp. 1369–1382, DOI:10.1007/s00204-015-1569-7. URL consultato il 14 maggio 2017.

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[1] [1]
Hauptwirkstoff von "Spice" identifiziert, su University of Freiburg, 19 marzo 2009. URL consultato il 25 luglio 2015.

[2] [2]
Volker Auwärter, Sebastian Dresen, Wolfgang Weinmann, Michael Müller, Michael Pütz e Nerea Ferreirós, 'Spicè and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs?, in Journal of Mass Spectrometry, vol. 44, n. 5, maggio 2009, pp. 832–837, DOI:10.1002/jms.1558/abstract, PMID 19189348.

[pmid20117892-3] [3]
Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y, Chemical analysis of synthetic cannabinoids as designer drugs in herbal products, in Forensic Science International, vol. 198, n. 1-3, maggio 2010, pp. 31–8, DOI:10.1016/j.forsciint.2010.01.004, PMID 20117892.

[4] [4]
D. R. Compton, M. R. Johnson, L.S. Melvin e B. R. Martin, Pharmacological profile of a series of bicyclic cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents, in The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, vol. 260, n. 1, gennaio 1992, pp. 201–209, PMID 1309872.

[MartinCompton1991-5] [5]
Billy R. Martin, David R. Compton, Brian F. Thomas, William R. Prescott, Patrick J. Little, Raj K. Razdan, M.Ross Johnson, Lawrence S. Melvin, Raphael Mechoulam e Ward Susan J., Behavioral, biochemical, and molecular modeling evaluations of cannabinoid analogs, in Pharmacology Biochemistry and Behavior, vol. 40, n. 3, 1991, pp. 471–478, DOI:10.1016/0091-3057(91)90349-7, ISSN 0091-3057 (WC · ACNP).

[6] [6]
(EN) Andrea Bileck, Franziska Ferk e Halh Al-Serori, Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage, in Archives of Toxicology, vol. 90, n. 6, 1º giugno 2016, pp. 1369–1382, DOI:10.1007/s00204-015-1569-7. URL consultato il 14 maggio 2017.

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Tossicità

Note

Voci correlate