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Tetraidrotiofene
composto chimico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
Il tetraidrotiofene (o solfuro di tetrametilene, o tiolano) è un composto organico solforato, un eterociclo saturo a cinque termini, di cui uno è lo zolfo, ed è quindi un tioetere ciclico ed è anche il prodotto di completa idrogenazione del tiofene. La sua formula molecolare è (CH2)4S. La molecola ha momento dipolare μ = 1,89 D[2], molto maggiore di quello del tiofene (μ = 0,56 D),[3] nel quale uno dei doppietti liberi dello zolfo è impegnato nell'aromaticità dell'anello. Si presenta come un liquido incolore volatile e infiammabile, di odore sulfureo caratteristico; ha quasi la stessa densità dell'acqua, ma è praticamente insolubile in essa; è solubile in ogni rapporto con benzene, etere, alcool e acetone; è anche solubile nella maggior parte dei solventi organici.[4] Commercialmente è denominato con la sigla THT. La sua densità relativa rispetto all'acqua è 0,999.
Tetraidrotiofene | |
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Nome IUPAC | |
Tiolano | |
Abbreviazioni | |
THT | |
Nomi alternativi | |
Tetraidrotiofene Solfuro di tetrametilene Tiaciclopentano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H8S |
Massa molecolare (u) | 88,17 |
Numero CAS | 110-01-0 |
Numero EINECS | 203-728-9 |
PubChem | 1127 |
SMILES | C1CCSC1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Indice di rifrazione | 1,504 |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,61 |
Temperatura di fusione | −96 °C |
Temperatura di ebollizione | 119 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 18 °C |
Limiti di esplosione | 1,1÷12% |
Temperatura di autoignizione | 200 °C |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 225 - 302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 412 |
Consigli P | 210 - 273 - 280 - 305+351+338 [1] |
Viene prodotto industrialmente per reazione catalizzata del tetraidrofurano con acido solfidrico[5].
Viene utilizzato come solvente nell'industria chimica e talvolta come insetticida, ma è largamente impiegato per odorizzare il gas naturale (costituito essenzialmente da metano).
In Italia è stato ufficialmente inserito nell'elenco dei gas tossici (pur essendo liquido in condizioni ordinarie) dal 1978[6], anche se risulta essere "solo" nocivo irritante Xi, e per tale ragione è soggetto alle disposizioni del R.D. 9 gennaio 1927, n. 147 (Regolamento speciale per l'impiego dei gas tossici).[7]
Ai fini del trasporto su strada di merci pericolose è considerato "molto infiammabile" (numero Kemler: 33); il suo numero UN è 2412.