Acetone
composto chimico organico, il chetone più semplice / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
Caro Wikiwand AI, Facciamo breve rispondendo semplicemente a queste domande chiave:
Puoi elencare i principali fatti e statistiche su Acetone?
Riassumi questo articolo per un bambino di 10 anni
L'acetone (chiamato anche propanone o dimetilchetone) è il più semplice dei chetoni,[2] composti in cui il gruppo funzionale carbonilico (>C=O) è legato a due alchili o arili, di formula generale (R/Ar)2C=O;[3] in particolare, l'acetone è un chetone alifatico e in esso gli alchili sono i più semplici, i metili, per cui la sua formula molecolare è (CH3)2C=O, o anche CH3−CO−CH3.
Acetone | |
---|---|
Nome IUPAC | |
propanone | |
Nomi alternativi | |
dimetilchetone β-chetopropano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H6O |
Massa molecolare (u) | 58,08 |
Aspetto | liquido mobile incolore |
Numero CAS | 67-64-1 |
Numero EINECS | 200-662-2 |
PubChem | 180 |
SMILES | CC(=O)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,7845 |
Solubilità in acqua | completamente miscibile |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,24 |
Temperatura di fusione | −94,9 ° C (178,3 K) |
ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 5,7 |
ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 32,3 |
Temperatura di ebollizione | 56,08 ° C (329,2 K) |
ΔebH0 (kJ·mol−1) | 31,3 |
Viscosità dinamica (mPa·s a 25 °C °C) | 0,306 |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −248,4 |
S0m(J·K−1mol−1) | 199,8 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 126,3 |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | - 17 °C (256 K) |
Limiti di esplosione | 2,6 - 13% |
Temperatura di autoignizione | 465 ° C (738,15 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 225 - 319 - 336 - EUH066 |
Consigli P | 210 - 240 - 305+351+338 - 403+233 [1] |
A temperatura ambiente l'acetone si presenta come un liquido mobile, incolore, volatile e infiammabile, dal caratteristico odore etereo, ma un po' aspro; è completamente solubile in acqua, alcool, etere, cloroformio e benzene.[4][5] Trova principalmente impiego come solvente di uso generale e facilmente rimovibile, vista la volatilità, ed anche come solvente polare aprotico.[6] La molecola è infatti molto polare (come già il carbonile stesso) e il suo momento dipolare è μ = 2,88 D (per l'acqua μ = 1,86 D).[7] Anche la sua costante dielettrica è ragguardevole per un solvente organico, εr = 21,01 (a 20 °C).[8]
L'atomo di carbonio carbonilico è legato all'ossigeno con un doppio legame e forma due legami singoli con i metili e si trova quindi al centro di un triangolo (approssimativamente equilatero) i cui vertici sono costituiti dall'atomo di ossigeno e dagli altri due atomi di carbonio.Dovendo fare 3 legami sigma e non avendo coppie solitarie, la sua ibridazione è sp2, come pure per l'atomo di ossigeno (1 legame sigma e 2 coppie solitarie). L'angolo CCC (116,0°)[9] è un po' minore di 120°, che sarebbe l'angolo ideale per l'ibridazione sp2; questo accade perché la richiesta di spazio angolare del doppio legame è un po' maggiore di quella del legame semplice, in accordo alle indicazioni del modello VSEPR.[10][11][12] Similmente accade in altre molecole del tipo X2C=Y per gli angoli XCX, come ad esempio Cl2C=O (cloruro di carbonile),[13] F2C=O (fluoruro di carbonile)[14] e H2C=CH2 (etene).[15]
Il carbonile (>C=O) è tra i classici gruppi che stabilizzano per risonanza i carbanioni in α, più del gruppo ciano (-C≡N), delocalizzando sull'ossigeno la carica negativa prodotta per deprotonazione del metile. Per questo motivo nell'acetone gli idrogeni dei metili sono debolmente acidi[16] (pKa = 19,16)[17] e sono facilmente deprotonabili, ad esempio, dall'etossido di sodio. Si produce in tal modo l'anione enolato, un carbanione che è un ottimo nucleofilo, impiegabile in addizioni nucleofile al carbonile come nelle classiche condensazioni aldoliche.