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Retinale
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Il retinale, o aldeide della vitamina A, è una delle molte forme della vitamina A (il numero delle cui forme varia da specie a specie). Il retinale, il cui nome deriva dalla sua presenza nella retina dell'occhio, è un cromoforo polienico che, legato a delle proteine dette opsine, costituisce la base chimica della vista. Il retinale, legato a proteine dette rodopsine di tipo 1, permette ad alcuni microorganismi di convertire la luce in energia metabolica.
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Retinale | |
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Nome IUPAC | |
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcicloesen-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenale | |
Nomi alternativi | |
aldeide della vitamina A | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C20H28O |
Massa molecolare (u) | 284,436 g/mol |
Aspetto | cristalli arancio da etere di petrolio.[1] |
Numero CAS | 311338-94-0 |
Numero EINECS | 204-135-8 |
PubChem | 1070 |
SMILES | CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=O)C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | molto poco solubile |
Temperatura di fusione | 61-64 °C[1] |
Indicazioni di sicurezza | |
I vertebrati assumono il retinale direttamente con la dieta. Alternativamente possono produrre retinale a partire da uno dei quattro carotenoidi (alfa-, beta- e gamma-carotene e beta-Criptoxantina), ottenuti da piante o da altri organismi fotosintetizzanti. Altri carotenoidi non possono essere convertiti dagli animali in retinale, e alcuni carnivori non possono convertire nemmeno questi. Oltre al retinale le altre principali forme della vitamina A sono il retinolo ed una forma parzialmente attiva dell'acido retinoico, entrambe prodotte a partire dal retinale.
Gli invertebrati, come ad esempio gli insetti ed i calamari, usano forme idrossilate di retinale nel loro sistema visivo, che derivano dalla conversione di altre xantofille.