Reazione di Appel
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La reazione di Appel è una reazione usata in sintesi organica per convertire alcoli in organocloruri usando trifenilfosfina e tetraclorometano.[1] Se si utilizza tetrabromometano o bromo come fonte di alogeno si ottengono organobromuri, mentre se si impiega il tetraiodometano o lo iodio si ottengono organoioduri. La reazione prende il nome da Rolf Appel (1921-2012), autore di numerose ricerche in questo campo,[2] anche se la reazione era già nota in precedenza.[3]
Aspetti negativi della reazione sono l'uso di agenti alogenanti tossici e la necessità di separare il prodotto organico dai sottoprodotti organofosforici concomitanti.[5] Inoltre la reazione è tipicamente stechiometrica e caratterizzata da scarsa economia atomica. Tuttavia il reagente fosforico può essere impiegato in quantità catalitica,[4][6] ed è stata descritta anche una modifica che rende più sostenibile la reazione eliminando i solventi clorurati.[7] Difatti, l'uso di questa reazione sta diventando meno comune, a causa delle restrizioni sul tetracloruro di carbonio previste dal protocollo di Montreal.