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Levonorgestrel
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Il levonorgestrel è l'isomero levogiro del norgestrel, un agonista progestinico di seconda generazione[2] derivante dal nandrolone.[3] Il levonorgestrel è usato a scopo contraccettivo, come principio attivo della pillola del giorno dopo o nella terapia ormonale sostitutiva post-menopausale. A tutto il 2013, in Italia, sono in commercio diverse pillole anticoncezionali combinate contenenti levonorgestrel differenti tra loro per il rapporto quantitativo con l'estrogeno (etinilestradiolo). Tra queste:
- Egogyn ®, Bayer : levonorgestrel 0,150 mg, etiniestradiolo 0,030 mg
- Lestronette ®, TEVA Italia : levonorgestrel 0,10 mg, etinilestradiolo 0,020 mg
- Loette ®, Pfizer Italia : levonorgestrel 0,10 mg, etinilestradiolo 0,020 mg
- Microgynon ®, Bayer : levonorgestrel 0,125 mg, etinilestradiolo 0,050 mg
- Miranova ®, Bayer : levonorgestrel 0,10 mg, etinilestradiolo 0,020 mg
- Naomi ®, Sandoz : levonorgestrel 0,10 mg, etinilestradiolo 0,020 mg
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Levonorgestrel | |
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Nome IUPAC | |
(–)-3-etil-17-etinil-17-idrossi- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradecaidrociclopenta fenantren-3-one | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H28O2 |
Massa molecolare (u) | 312.446 g/mol |
Numero CAS | 797-63-7 |
Numero EINECS | 212-349-8 |
Codice ATC | G03AC03 |
PubChem | 13109 |
DrugBank | DBDB00367 |
SMILES | CCC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34 |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | ~100% |
Legame proteico | 55% |
Metabolismo | Epatico |
Emivita | 36 ± 13 hours |
Escrezione | Renale: 45%; Fecale:32% |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 312 - 332 - 351 - 360 |
Consigli P | 201 - 280 - 308+313 [1] |
Il levonorgestrel è inoltre usato nei sistemi a rilascio intrauterini a scopo contraccettivo, nella menorragia o nella prevenzione dell'iperplasia endometriale in corso di terapia ormonale sostitutiva con estrogeni.