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Etinilestradiolo
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L'etinilestradiolo (17-α-etinilestradiolo) è un ormone sessuale femminile, facente parte degli estrogeni di sintesi. È contenuto in molte pillole anticoncezionali moderne associato a un progestinico.
Etinilestradiolo | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C20H24O2 |
Numero CAS | 57-63-6 |
Numero EINECS | 200-342-2 |
Codice ATC | G03CA01 |
PubChem | 5991 |
DrugBank | DBDB00977 |
SMILES | CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 302 - 350 |
Consigli P | 201 - 308+313 [1] |
L'etinilestradiolo può provocare lo squilibrio dell'asse ipotalamo - ipofisario, causando tumori di origine ormonale su gonadi femminili, maschili, tiroide e surrene. Il segnale del neurotrasmettitore ipotalamico, viene bloccato nell'ipofisi dall'etinilstradiolo. Nell ipofisi la glicoproteina ormonale luteinica, detta LH, inibita, può scatenare una cascata di reazioni di origine oncologica derivanti da sintesi glicidica e proteica, che interessano i suddetti organi. La reazione chimica all'interno della cellula, della glicoproteina luteinica bloccata, che darebbe origine ad un ovocita, si trasforma in una reazione che dà origine a cellule tumorali.
Gli effetti collaterali generali dell'etinilestradiolo comprendono, tra gli altri, dolorabilità e ingrossamento del seno, mal di testa, ritenzione di liquidi e nausea. Negli uomini, l'etinilestradiolo può inoltre causare lo sviluppo del seno, la femminilizzazione in generale, l'ipogonadismo e la disfunzione sessuale. Effetti collaterali rari ma gravi includono coaguli di sangue, danni al fegato e cancro dell'utero.[2]
L'etinilestradiolo è un estrogeno, o un agonista dei recettori degli estrogeni, il bersaglio biologico di estrogeni come l'estradiolo. È un derivato sintetico dell'estradiolo, un estrogeno naturale, e differisce da esso in vari modi. Rispetto all'estradiolo, l'etinilestradiolo ha notevolmente migliorato la biodisponibilità se assunto per via orale, è più resistente al metabolismo e mostra effetti relativamente aumentati in alcune parti del corpo come il fegato e l'utero. Queste differenze rendono l'etinilestradiolo più favorevole per l'uso in pillole anticoncezionali rispetto all'estradiolo, sebbene comportino anche un aumento del rischio di coaguli di sangue e di alcuni altri rari effetti avversi.
L'etinilestradiolo è stato sviluppato negli anni '30 ed è stato introdotto per uso medico nel 1943.[3][4] Il farmaco ha iniziato ad essere usato nelle pillole anticoncezionali negli anni '60.[5] Oggi, l'etinilestradiolo si trova in quasi tutte le forme combinate di pillole anticoncezionali ed è quasi l'estrogeno esclusivo utilizzato per questo scopo, rendendolo uno degli estrogeni se non il più ampiamente usato.[6][7]
Trova impiego clinico anche in casi di:
- Amenorrea di accertata natura non gravidica amenorrea, ipomenorrea, oligomenorrea.
- Prevenzione della montata lattea
- Disturbi prostatici
- Terapia ormonale sostitutiva ( TOS ) dei sintomi derivanti da deficienza estrogenica nelle donne.
- Terapia di seconda scelta per la prevenzione dell'osteoporosi in donne in postmenopausa, ad alto rischio di future fratture che presentano intolleranze o controindicazioni specifiche ad altri farmaci autorizzati per prevenzione dell'osteoporosi. L'esperienza in donne al di sopra dei 65 anni di età è limitata.[senza fonte]