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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'idruro di diisobutilalluminio è il composto metallorganico di formula (i-Bu2AlH)2, dove i-Bu rappresenta il gruppo isobutile (-CH2CH(CH3)2). Il nome del composto è variamente abbreviato come DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH. Questo reattivo di organo-alluminio, inizialmente studiato come co-catalizzatore per la polimerizzazione di alcheni,[3] viene impiegato come riducente in sintesi organica.[4] Il prodotto è disponibile in commercio sia puro che in soluzione di solventi organici come tetraidrofurano ed esano; la sua reattività è intermedia tra quella del tetraidroalluminato di litio (LiAlH4) e quella del boroidruro di sodio (NaBH4).
Idruro di diisobutilalluminio | |
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Nomi alternativi | |
DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H19Al |
Peso formula (u) | 142,22 (monomero) |
Aspetto | liquido[1] |
Numero CAS | Monomero 3D |
Numero EINECS | 214-729-9 |
PubChem | 14487 |
SMILES | CC(C)C[AlH]CC(C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,798[1] |
Solubilità in acqua | reazione violenta[1] |
Temperatura di fusione | −80 °C (193 K)[2] |
Temperatura di ebollizione | 114 °C (387 K)[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | −18 °C (255 K)[1] |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 225 - 250 - 261 - 314 [1] |
Consigli P | 210 - 222 - 231+232 - 280 - 305+351+338 - 422 [1] |
Il composto può essere ottenuto riscaldando triisobutilalluminio in forma dimera per indurre una beta eliminazione dell'idrogeno:[5]
Come per la maggior parte dei composti di organo-alluminio, la struttura del composto è più complessa di quella suggerita dalla formula minima. Dati ottenuti con tecniche diverse suggeriscono che il composto formi dimeri (vedi figura) e trimeri, contenenti centri di alluminio tetracoordinato che condividono leganti a ponte idruro.[6]
Il composto è utile in sintesi organica per svariate reazioni di riduzione, ad esempio per la conversione di acidi carbossilici e nitrili ad aldeidi. DIBAL riduce efficacemente gli esteri α-β insaturi al corrispondente alcool allilico.[7] LiAlH4 riduce invece esteri e cloruri acilici ad alcoli primari, e i nitrili ad ammine primarie. DIBAL reagisce lentamente con composti poveri di elettroni, e più velocemente con composti ricchi di elettroni; in questo senso DIBAL è un riducente elettrofilo, mentre LiAlH4 può essere considerato un riducente nucleofilo.
Sebbene DIBAL riduca in modo affidabile i nitrili ad aldeidi, la riduzione degli esteri allo stesso gruppo funzionale è una reazione tremendamente esigente che in pratica porta a miscele di alcoli e aldeidi. Questa difficoltà è stato risolta con un attento controllo delle condizioni di reazione tramite un sistema chimico a flusso continuo.[8]
Il composto si infiamma spontaneamente all'aria e reagisce violentemente con acqua liberando idrogeno gassoso (infiammabile). Danneggia gravemente la pelle, le mucose e le vie respiratorie; provoca gravi lesioni oculari. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.
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