Dimetilcarbonato

Il dimetilcarbonato, indicato spesso DMC in forma abbreviata, è un liquido incolore dall'odore caratteristico. Rappresenta l'estere metilico dell'acido carbonico e tra i suoi utilizzi figura quello come agente metilante, con il vantaggio rispetto ad altri analoghi reagenti, quali lo iodometano e il dimetilsolfato, di essere biodegradabile e molto meno tossico.^[1]

Dimetilcarbonato
Formula di struttura del dimetilcarbonato
Struttura 3D del dimetilcarbonato
Abbreviazioni
DMC
Nomi alternativi
metilcarbonato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6O3
Massa molecolare (u)	90,08
Aspetto	liquido incolore dall'odore caratteristico
Numero CAS	616-38-6
Numero EINECS	210-478-4
PubChem	12021
SMILES	COC(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,069
Solubilità in acqua	139 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	2-4 °C (275,15-277,15 K)
Temperatura di ebollizione	90 °C (363,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K	7400
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	18 °C (291,15 K)
Limiti di esplosione	4,2-12,9 %V in aria
Temperatura di autoignizione	458 °C (731,15 K)
Simboli di rischio chimico
Frasi R	11
Frasi S	9-16

Sintesi

Il dimetilcarbonato può essere sintetizzato facendo reagire il metanolo con fosgene o metilcloroformiato in soluzione concentrata di idrossido di sodio. Sono stati sviluppati anche altri metodi di sintesi che fanno a meno dell'utilizzo su vasta scala del fosgene, tra i quali la carbonilazione ossidativa del metanolo in presenza di CuCl quale catalizzatore, la transesterificazione tra metanolo e propilene (o etilene) carbonato, e la metanolisi dell'urea catalizzata da ossidi metallici (con formazione di un carbammato quale intermedio).^[2]

Usi

Il dimetilcarbonato viene utilizzato in miscela con il carbonato di etilene per produrre soluzioni non acquose di elettroliti usate nelle batterie al litio.^[3] Nella sintesi organica viene utilizzato come reagente verde per la metilazione e la metossicarbonilazione: è in grado di metilare aniline, fenoli e acidi carbossilici, ma molte di queste reazioni richiedono l'utilizzo di un'autoclave.^[4] Un'alternativa si basa sull'utilizzo di DBU come catalizzatore.^[4][5] Viene utilizzato anche come solvente in sostituzione di solventi alogenati come il clorobenzene, ed inoltre permette di produrre policarbonato senza ricorrere al fosgene altamente tossico.^[6]