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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'anidride ftalica è un'anidride organica. È l'anidride dell'acido ftalico, nel quale si converte per addizione di una molecola di acqua.
Anidride ftalica | |
---|---|
Nome IUPAC | |
isobenzofuran-1,3-dione | |
Nomi alternativi | |
anidride dell'acido 1,2-benzendicarbossilico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H4O3 |
Massa molecolare (u) | 148,12 |
Aspetto | solido cristallino bianco |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 201-607-5 |
PubChem | 6811 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 6 g/l a 20 °C, idrolisi |
Temperatura di fusione | 129 °C (402 K) |
Temperatura di ebollizione | 285 °C (558 K) |
Tensione di vapore (Pa) a K | < 1 |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −460,1 |
S0m(J·K−1mol−1) | 180 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 160 |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 151 °C (424 K) |
Limiti di esplosione | 1,7 - 10,4% vol. |
Temperatura di autoignizione | 580 °C (853 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 302 - 315 - 317 - 318 - 334 - 335 |
Consigli P | 260 - 262 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 313 [1] |
A temperatura ambiente è una polvere bianca dal lieve odore caratteristico; una sua soluzione acquosa satura ha pH circa 2.
È la forma commerciale principale di acido ftalico, viene prodotta per ossidazione catalitica del naftalene o dell'orto-xilene e trova uso come intermedio nella sintesi di altri prodotti chimici - coloranti, insetticidi, plastificanti, farmaci.
Nel 2000, il volume di produzione mondiale era stimato a circa 3 milioni di tonnellate all'anno.[2]
L'anidride ftalica fu scoperta per la prima volta nel 1836 da Auguste Laurent. I processi contemporanei di produzione includono l'ossidazione catalitica dell'orto-xilene e, in maniera minore, del naftalene (processo di Gibbs). A partire dall'o-xilene, l'ossidazione segue la seguente stechiometria:
La reazione procede con il 70% di selettività circa. Viene prodotto anche il 10% circa di anidride maleica:
La reazione è catalizzata dal pentossido di vanadio tra i 320 e 400 °C. L'anidride ftalica è separata dai sottoprodotti da una serie di "condensatori". L'anidride ftalica e l'anidride maleica vengono recuperate per distillazione. L'anidride ftalica può anche essere preparata dall'acido ftalico.[2]
L'anidride ftalica viene comunemente impiegata in chimica analitica qualitativa, come reagente per la separazione di sostanze organiche con gruppi amminici o alcolici. Essa infatti reagisce con le sostanze basiche che presentano un gruppo amminico primario o secondario, formando l'ammide acida delle ammine secondarie e l'immide neutra (previo riscaldamento a 150 °C) delle ammine primarie.
L'uso primario dell'anidride ftalica è come precursore degli esteri dello ftalato, usati come plastificanti nel cloruro di vinile. Gli esteri dello ftalato derivano dall'anidride ftalica attraverso la reazione con gli alcoli, che produce monoesteri:[2]
La seconda esterificazione è più difficile e richiede la rimozione dell'acqua:
Il diestere più importante è di-(2-etilesil)-ftalato (DEHP), utilizzato nella produzione del polivinilcloruro.
L'anidride ftalica è ampiamente utilizzata nell'industria per la produzione di coloranti. Un'applicazione nota è la preparazione dell'antrachinone chinizarina mediante reazione con para-clorofenolo seguita da idrolisi del cloruro.[3] La fenolftaleina può essere sintetizzata dalla condensazione dell'anidride ftalica con due equivalenti di fenolo in condizioni acide (da cui il nome). La reazione fu scoperta nel 1871 da Adolf von Baeyer.[4][5][6]
L'anidride ftalica trattata con acetato di cellulosa produce cellulosa acetato ftalato (CAP), un comune eccipiente per rivestimento di farmaci enterici che ha dimostrato di avere anche un'attività antivirale.[7] L'anidride ftalica è un prodotto di degradazione del CAP.[8]
L'anidride ftalica è un intermedio versatile e precursore di una grande varietà di reagenti utili nella sintesi organica.
L'anidride ftalica sottoposta a idrolisi mediante acqua calda forma l'acido orto-ftalico.[9]
L'idrolisi delle anidridi in genere non è un processo reversibile. L'acido ftalico viene facilmente disidratato, per formare l'anidride ftalica.
Gli alcoli chirali formano semiesteri, che sono derivati risolvibili perché formano sali diastereomerici con ammine chirali come la brucina.[10] Una reazione correlata di apertura dell'anello coinvolge i perossidi per dare perossiacidi.[11] La ftalimmide può essere preparata riscaldando l'anidride ftalica con ammoniaca acquosa (resa del 95-97%), oppure trattando l'anidride con carbonato di ammonio o urea. Infine può essere prodotta mediante ammossidazione dell'orto-xilene.[12] La ftalimmide di potassio può essere preparata aggiungendo una soluzione calda di ftalimmide a una soluzione di idrossido di potassio; ottenendo un precipitato del sale.[13]
L'esposizione umana all'anidride ftalica avviene principalmente attraverso il contatto con la pelle o l'inalazione durante la sua fabbricazione o il suo utilizzo. Gli studi dimostrano che l'esposizione all'anidride ftalica può causare rinite, bronchite cronica e asma. L'effetto dell'anidride ftalica sulla salute umana è generalmente una sindrome di tipo asma-rinite-congiuntivite o una reazione ritardata con sintomi simil-influenzali e aumento dei livelli di immunoglobuline nel sangue (IgE, IgG).[14]
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