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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'acido trimellitico o acido 1,2,4-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C9H6O6. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimesico (acido 1,3,5-benzentricarbossilico) e l'acido emimellitico (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In condizioni normali l'acido trimellitico puro si presenta come solido bianco.[1] Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.[3] L'acido trimellitico è disponibile in commercio principalmente in forma di anidride (anidride trimellitica), ma esiste anche come tale per usi di laboratorio.[2]
Acido trimellitico | |
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Nome IUPAC | |
acido 1,2,4-benzentricarbossilico | |
Nomi alternativi | |
acido 4-carbossiftalico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H6O6 |
Massa molecolare (u) | 210,140 |
Aspetto | solido bianco[1] |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 208-432-3 |
PubChem | 10708 |
SMILES | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 21 g/L a 25 °C[2] |
Temperatura di fusione | 238 °C (511 K)[2] |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | -1179[2] |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 2500 oral rat[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 [1] |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
La molecola dell'acido trimellitico non è planare: i gruppi carbossilici in orto stanno fuori dal piano dell'anello benzenico.[4] Allo stato solido il composto cristallizza in forma monoclina, gruppo spaziale I2/c, con costanti di reticolo a = 1591 pm, b = 6135 pm e c = 899 pm, con β = 95,4°, 40 unità di formula per cella elementare.[5]
L'acido trimellitico viene prodotto industrialmente come anidride per ossidazione di pseudocumene (1,2,4-trimetilbenzene) o della dimetilbenzaldeide.[2][6]
L'acido trimellitico è un composto stabile, ma riscaldato alla temperatura del punto di fusione si disidrata formando l'anidride trimellitica. Quest'ultima a bassa temperatura reagisce con l'umidità atmosferica riformando l'acido.[2]
L'acido trimellitico come tale non ha applicazioni di interesse commerciale. Importante è invece la sua anidride impiegata come plastificante per PVC, come additivo per resine epossidiche e poliesteri usati in vernici e rivestimenti.[2][6]
L'acido trimellitico è disponibile in commercio. È considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1]
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