Acido trimesico

L'acido trimesico o acido 1,3,5-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C₉H₆O₆. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimellitico (acido 1,2,4-benzentricarbossilico) e l'acido emimellitico (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In condizioni normali l'acido trimesico puro si presenta come solido bianco; i campioni commerciali possono essere beige.^[1] Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.^[3]

Acido trimesico
Formula di struttura dell'acido trimesico
Modello dell'acido trimesico
Nome IUPAC
acido 1,3,5-benzentricarbossilico
Abbreviazioni
BTC, TMA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H6O6
Massa molecolare (u)	210,140
Aspetto	solido beige[1]
Numero CAS	554-95-0
Numero EINECS	209-077-7
PubChem	11138
DrugBank	DBDB08632
SMILES	C1=C(C=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	2,4 g/L a 25 °C[2]
Temperatura di fusione	380 °C (653 K)[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-1190[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	8400 oral rat[2]
Indicazioni di sicurezza

Struttura

La molecola dell'acido trimesico è planare.^[4] Allo stato solido l'acido trimesico forma cristalli prismatici monoclini, gruppo spaziale C2/c, con costanti di reticolo a = 2652 pm, b = 1642 pm e c = 2655 pm, con β = 91,53°, 48 unità di formula per cella elementare. Nel cristallo sono presenti reticoli bidimensionali interpenetrati, formati da cicli di sei molecole di acido trimesico legate tra loro con legami idrogeno O–H⋯O in modo da formare anelli esagonali con uno spazio vuoto al centro.^[5]

Sintesi

L'acido trimesico viene ottenuto per ossidazione del mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene).^[6]

Applicazioni

L'uso principale dell'acido trimesico è come additivo per resine poliestere e per tutti i polimeri contenenti gruppi amminici o fenolici che possono interagire con i suoi gruppi carbossilici. Queste modificazioni introducono un certo grado di reticolazione nel polimero variandone le proprietà.^[7]

Nei laboratori di ricerca l'acido trimesico è molto utilizzato sfruttando le sue caratteristiche geometriche dovute alla direzionalità dei tre gruppi carbossilici. Ad esempio, viene usato per costruire materiali nanoporosi,^[8] polimeri di coordinazione,^[9] carriers per rilascio controllato di farmaci,^[10] metal organic frameworks,^[11] sistemi supramolecolari auto-assemblati.^[12]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

L'acido trimesico è disponibile in commercio. Non è considerato pericoloso secondo il regolamento (CE) 1272/2008, ma è infiammabile ed è stato indicato come irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio.^[2]

Note

1. Merck 2018
2. Park e Sheehan 1998
3. Hayatsu et al. 1978
4. Marković et al. 2004
5. Duchamp e Marsh 1969
6. Rohrscheid 2002
7. Szmant 1989
8. Chui et al. 1999
9. Cheng et al. 2001
10. Horcajada et al. 2009
11. Lohe et al. 2009
12. Griessl et al. 2002

Bibliografia

• (EN) D. Cheng, M. A. Khan e R. P. Houser, Coordination polymers composed of copper (II), trimesic acid, and imidazole: 3D architecture stabilized by hydrogen bonding, in Inorg. Chem., vol. 40, n. 27, 2001, pp. 6858-6859, DOI:10.1021/ic015609v.
• (EN) S. S.-Y. Chui, S. M.-F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen e I. D. Williams, A Chemically Functionalizable Nanoporous Material [Cu₃(TMA)₂(H₂O)₃]_n, in Science, vol. 283, n. 5405, 1999, pp. 1148-1150, DOI:10.1126/science.283.5405.1148.
• (EN) D. J. Duchamp e R. E. Marsh, The crystal structure of trimesic acid (benzene-1, 3, 5-tricarboxylic acid), in Acta Cryst., B25, 1969, pp. 5-19, DOI:10.1107/S0567740869001713.
• (EN) S. Griessl, M. Lackinger, M. Edelwirth, M. Hietschold e W. M. Heckl, <25::AID-SIMO25>3.0.CO;2-K Self-assembled two-dimensional molecular host-guest architectures from trimesic acid, in Single Mol., vol. 3, n. 1, 2002, pp. 25-31, DOI:10.1002/1438-5171(200204)3:1<25::AID-SIMO25>3.0.CO;2-K.
• (EN) R. Hayatsu, R. E. Winans, R. G. Scott, L. P. Moore e M. H. Studier, Characterisation of organic acids trapped in coals, in Nature, vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI:10.1038/275116a0.
• (EN) P. Horcajada, T. Chalati, C. Serre, B. Gillet e altri, Porous metal–organic-framework nanoscale carriers as a potential platform for drug delivery and imaging, in Nature Materials, vol. 9, 2009, pp. 172-178, DOI:10.1038/nmat2608.
• (EN) M. R. Lohe, M. Rose e S. Kaskel, Metal–organic framework (MOF) aerogels with high micro- and macroporosity, in Chem. Commun., n. 40, 2009, pp. 6056-6058, DOI:10.1039/B910175F.
• (EN) Z. Marković, D. Bajduk e I. Gutman, Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids (PDF), in J. Serb. Chem. Soc., vol. 69, n. 11, 2004, pp. 877-882.
• Merck, Trimesic acid, su sigmaaldrich.com, 2018. URL consultato il 5 marzo 2018.
• (EN) C.-M. Park e R. J. Sheehan, Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
• (EN) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a05_249.
• (EN) H. H. Szmant, Organic Building Blocks of the Chemical Industry, New York, John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6.

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