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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'acido crotonico (nome IUPAC: (2E)-acido but-2-enoico) è un acido carbossilico alifatico insaturo di formula CH3-CH=CH-COOH.
Acido crotonico | |
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Nome IUPAC | |
(2E)-acido but-2-enoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H6O2 |
Massa molecolare (u) | 86,09 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 203-533-9 |
PubChem | 637090 |
DrugBank | DBDB02074 |
SMILES | CC=CC(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,02 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 4,69 |
Solubilità in acqua | 6,2 g/l |
Temperatura di fusione | 72 °C |
Temperatura di ebollizione | 189 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 88 °C |
Temperatura di autoignizione | 396 °C |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi H | 318 |
Consigli P | 280 - 305+351+338+310 [1] |
È un composto solubile in acqua e molti solventi organici, con un odore simile a quello dell'acido butirrico. È un combustibile, e al di sopra degli 88 °C i suoi vapori possono formare con l'aria miscele esplosive.
Il suo isomero cis è chiamato acido isocrotonico.
È presente naturalmente nel catrame di legno in piccole quantità.
I possibili metodi di sintesi dell'acido crotonico sono:
A livello industriale si prepara ossidando l’aldeide crotonica con ossigeno in presenza di catalizzatori.[2]
L'acido crotonico viene utilizzato come comonomero assieme all'acetato di vinile nella preparazione di vernici e colle polimeriche.[2]
Viene impiegato anche nel campo farmaceutico per le sintesi della treonina,[2] impiegata nella cura di alcune malattie neurologiche, e del crotamitone, utilizzato per curare la scabbia.
Il crotonato di etile, un suo estere sintetizzabile attraverso un'esterificazione di Fischer, viene impiegato moltissimo nella sintesi organica.[2]
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