Pelarut protik

Pelarut protik adalah pelarut yang memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada satu oksigen (seperti dalam gugus hidroksil), satu nitrogen (seperti dalam gugus amina), atau satu fluorida (seperti dalam hidrogen fluorida). Secara umum, semua pelarut yang mengandung H⁺ disebut pelarut protik. Molekul pelarut semacam ini mudah mendonasikan proton (H⁺) kepada zat terlarut (solut), seringkali melalui ikatan hidrogen. Air adalah pelarut protik yang paling umum. Sebaliknya, pelarut aprotik tidak dapat mendonasikan hidrogen. Penggunaan umum pelarut polar adalah dalam cat, penghilang cat, tinta, dan cuci kering (dry clean).^[1]

Pelarut protik polar

Pelarut protik polar sering digunakan untuk melarutkan garam. Secara umum, pelarut ini memiliki tetapan dielektrik yang tinggi, dan polaritas yang tinggi pula.

Karakteristik pelarut protik adalah:

• pelarut menunjukkan ikatan hidrogen
• pelarut memiliki hidrogen asam (meskipun mereka mungkin asam yang sangat lemah seperti etanol)
• pelarut melarutkan garam
  • kation melalui pasangan elektron bebas
  • anion melalui ikatan hidrogen

Contohnya antara lain air, sebagian besar alkohol, asam format, hidrogen fluorida, dan amonia. Pelarut protik polar cocok untuk reaksi S_N1, sementara pelarut aprotik polar cocok untuk reaksi S_N2.

Pelarut aprotik polar

Pelarut aprotik polar adalah pelarut yang kekurangan hidrogen asam. Akibatnya, mereka bukan donor ikatan hidrogen. Pelarut ini biasanya memiliki tetapan dielektrik dan polaritas sedang. Meskipun menggunakan istilah "aprotik polar", IUPAC menjelaskan bahwa pelarut ini memiliki tetapan dielektrik dan momen dipul tinggi, contohnya adalah asetonitril. Pelarut lain yang memenuhi kriteria IUPAC adalah piridin, etil asetat, DMF, HMPA, dan DMSO.^[2]

Karakteristik umum pelarut aprotik:

• pelarut yang dapat menerima ikatan hidrogen
• pelarut yang tidak memiliki hidrogen asam
• pelarut yang dapat melarutkan garam

Kriteria tersebut di atas bersifat relatif dan sangat kualitatif. Sejumlah keasaman diakui sebagai pelarut aprotik. Kemampuan mereka melarutkan garam tergantung pada kekuatan alami garamnya.

Pelarut polar aprotik biasanya tidak kompatibel dengan basa kuat, seperti pereaksi Grignard atau t-butillitium. Pereaksi-pereaksi ini memerlukan eter, bukan nitril, amida, sulfoksida, dan sebagainya. Basa kuat mungkin dapat memprotonasi mereka (seperti anion metil sebagai basa memiliki pKaH 50, dan sulfoksida yang memiliki pKa sekitar 35).

Sifat-sifat pelarut umum

Pelarut secara kualitatif dikelompokkan menjadi pelarut non-polar, aprotik polar, dan protik polar, sering kali diurutkan berdasarkan tetapan dielektriknya.

Pelarut	Rumus kimia	Titik didih	Tetapan dielektrik	Densitas	Momen dipol (D)
Pelarut non-polar
Heksana	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	69 °C	2.0	0.655 g/mL	0.00 D
Benzena	C6H6	80 °C	2.3	0.879 g/ml	0.00 D
Toluena	C6H5CH3	111 °C	2.4	0.867 g/mL	0.36 D
1,4-Dioksan	(CH2CH2O)2	101 °C	2.3	1.033 g/mL	0.45 D
Kloroform	CHCl3	61 °C	4.8	1.498 g/mL	1.04 D
Dietil eter	(CH3CH2)2O	35 °C	4.3	0.713 g/mL	1.15 D
Pelarut aprotik polar
Diklorometana (DCM)	CH2Cl2	40 °C	9.1	1.3266 g/mL	1.60 D
N-metilpirolidon	CH3NC(O)C3H6	202 °C	32.2	1.028 g/mL	4.1 D
Tetrahidrofuran (THF)	C4H8O	66 °C	7.5	0.886 g/mL	1.75 D
Etil asetat (EtOAc)	CH3CO2CH2CH3	77 °C	6.0	0.894 g/mL	1.78 D
Aseton[catatan 1]	CH3C(O)CH3	56 °C	21	0.786 g/mL	2.88 D
Dimetilformamida (DMF)	HC(O)N(CH3)2	153 °C	38	0.944 g/mL	3.82 D
Asetonitril (MeCN)	CH3CN	82 °C	37	0.786 g/mL	3.92 D
Dimetil sulfoksida (DMSO)	CH3S(O)CH3	189 °C	47	1.092 g/mL	3.96 D
Propilena karbonat (PC)	C4H6O3	242 °C	64	1.205 g/mL	4.90 D
Pelarut protik polar
Asam format	HCO2H	101 °C	58	1.21 g/mL	1.41 D
n-butanol	CH3CH2CH2CH2OH	118 °C	18	0.810 g/mL	1.63 D
isopropanol (IPA)	(CH3)2CH(OH)	82 °C	18	0.785 g/mL	1.66 D
Nitrometana [catatan 2]	CH3NO2	101 °C	35.87	1.1371 g/mL	3.56 D
etanol (EtOH)	CH3CH2OH	79 °C	24.55	0.789 g/mL	1.69 D
metanol (MeOH)	CH3OH	65 °C	33	0.791 g/mL	1.70 D
Asam asetat (AcOH)	CH3CO2H	118 °C	6.2	1.049 g/mL	1.74 D
Air	H2O	100 °C	80	1.000 g/mL	1.85 D

catatan 1 Aseton akan mengalami tautomerisme keto–enol menjadi bentuk enolnya (propen-2-ol) sehingga menunjukkan perilaku protik.

catatan 2 Meskipun hidrogen terikat pada karbon, karbon memberi muatan positif pada nitrogen dan ikatan gandanya ke oksigen.

Lihat juga

• Autoprotolisis

Referensi

1. Stoye, Dieter (2005), "Solvents", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a24_437
2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "dipolar aprotic solvent".

Pranala luar

• Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.
• https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/dimethyl_sulfoxide#section=Top
  • Dr.Paul.o.victory
• Africaan's chemical press.2010.pg405