Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairan organik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH3)2N]3PO.
 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Heksametilfosforamida | |
| Nama lain
Heksametapol HMPA | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Nomor EC | |
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| Sifat | |
| C6H18N3OP | |
| Massa molar | 179,20 g/mol |
| Densitas | 1,03 g/cm³ |
| Titik lebur | 7,20 °C |
| Titik didih | 235 °C |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe2)3 yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen.
Aplikasi
HMPA digunakan sebagai pelarut polimer, pelarut selektif untuk gas, stabilisator pada polistirena terhadap degradasi termal, sebagai pelarut laboratorium untuk reaksi organologam dan organik. Ia juga telah diuji sebagai penghambat api dan sebagai kemosterilan serangga, tetapi tidak ditemukan aplikasi HMPA untuk tujuan ini.
Ia sangat berguna dalam meningkatkan selektivitas reaksi-reaksi organik tertentu. Contohnya pada beberapa reaksi deprotonasi. HMPA terurai menjadi oligomer basa litium seperti butillitium. Oleh karena HMPA juga melarutkan kation namun tidak pada anion, ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa reaksi SN2 yang sulit. Atom oksigen yang bersifat basa pada HMPA berkoordinasi dengan kation litium.[1] Kompleks peroksida molibdenum HMPA digunakan dalam kimia sintetik sebagai oksidan.
Reagen alternatif
Dimetil sulfoksida sering kali dapat digunakan untuk menggantikan HMPA sebagai pelarut. Kedua-duanya merupakan akseptor ikatan hidrogen yang kuar, dan atom oksigennya dapat mengikat kation logam. Alternatif lainnya meliputi tetraalkilurea[2] dan alkilurea siklik seperti DMPU.[3]
Toksisitas
HMPA sedikit beracun, namun ditemukan menyebabkan kanker hidung pada tikus percobaan.[1] HMPA dapat didegradasi menjadi senyawa yang kurang beracun oleh asam klodrida.
Referensi
Pranala luar
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
