Nitroimidazol

Nitroimidazol adalah kelompok senyawa organik yang terdiri dari cincin imidazol dengan setidaknya satu substituen gugus nitro. Istilah ini juga mengacu pada kelas antibiotik yang memiliki nitroimidazol dalam strukturnya.^[2] Antibiotik ini biasanya mencakup isomer posisi 5-nitroimidazol.

5-Nitroimidazol^[1]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 5-Nitro-1H-imidazol
Penanda
Nomor CAS	3034-38-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	10637918 Y
Nomor EC
PubChem CID	18208
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	Y8U32AZ5O7 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9062803
InChI InChI=1S/C3H3N3O2/c7-6(8)5-2-1-4-3-5/h1-3H Y Key: KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES c1cn(cn1)[N+](=O)[O-]
Sifat
Rumus kimia	C3H3N3O2
Massa molar	113,08 g·mol−1
Titik lebur	303 °C (577 °F; 576 K) (Terurai)
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Sintesis

Imidazol mengalami reaksi nitrasi dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat menghasilkan 5-nitroimidazol.

Antibiotik Golongan Nitroimidazol

Posisi nomor pada cincin aromatik

Dari sudut pandang kimia, antibiotik nitroimidazol dapat diklasifikasikan menurut lokasi gugus fungsi nitro. Struktur dengan nama 4- dan 5-nitroimidazol setara dari sudut pandang obat karena tautomer ini mudah saling berkonversi. Obat golongan 5-nitro antara lain metronidazol, tinidazol, nimorazol, dimetridazol, pretomanid, ornidazol, megazol, dan azanidazol. Obat berdasarkan 2-nitroimidazol termasuk benznidazol dan azomisin.^[3]

Antibiotik nitroimidazol telah digunakan untuk memerangi infeksi parasit dan bakteri anaerob.^[4] Mungkin contoh paling umum adalah metronidazol. Senyawa heterosiklik lain seperti nitrotiazol (tiazol) juga digunakan untuk tujuan ini. Nitroheterosiklik dapat diaktifkan secara reduktif dalam sel hipoksia, dan kemudian mengalami daur ulang redoks atau dekomposisi kimiawi menjadi produk beracun.^[5]

Tiga antibiotik golongan nitroimidazol: metronidazol, tinidazol, & nimorazol

Referensi

1. 4-Nitroimidazole at Sigma-Aldrich
2. Edwards, David I. (1993). "Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 31 (1): 9–20. doi:10.1093/jac/31.1.9. PMID 8444678.
3. Jenks, Peter J. (2010-01-01), Finch, Roger G.; Greenwood, David; Norrby, S. Ragnar; Whitley, Richard J., ed., "CHAPTER 24 - Nitroimidazoles", Antibiotic and Chemotherapy (Ninth Edition), London: W.B. Saunders, hlm. 292–300, doi:10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024-5, ISBN 978-0-7020-4064-1, diakses tanggal 2023-10-18
4. Mital A (2009). "Synthetic Nitroimidazoles: Biological Activities and Mutagenicity Relationships". Sci Pharm. 77 (3): 497–520. doi:10.3797/scipharm.0907-14 .
5. Juchau, MR (1989). "Bioactivation in chemical teratogenesis". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 29: 165–167. doi:10.1146/annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.