Fluorena

Fluorena /ˈflʊəriːn/, atau 9H-fluorena adalah senyawa organik dengan rumus kimia (C₆H₄)₂CH₂. Senyawa ini berbentuk kristal putih yang mengeluarkan bau aromatik khas, yang mirip dengan bau naftalena. Ia berfluoresensi ungu, sehingga dinamakan fluorena. Untuk keperluan komersial, fluorena diperoleh dari tar batu bara.^[3] Fluorena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun terkadang digolongkan sebagai hidrokarbon aromatik polisiklik, anggota cincin-lima tidak memiliki sifat aromatik. Fluorena bersifat asam lemah.

Fluorena^[1]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 9H-Fluorene[2]
Nama IUPAC (sistematis) Trisiklo[7.4.0.02,7]trideka-2,4,6,9,11,13-heksaena
Penanda
Nomor CAS	86-73-7 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28266 Y
ChEMBL	ChEMBL16236 Y
ChemSpider	6592 Y
Nomor EC
KEGG	C07715 Y
PubChem CID	6853
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	3Q2UY0968A Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024105
InChI InChI=1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2 Y Key: NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2 Key: NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
SMILES c1ccc2c3ccccc3Cc2c1
Sifat
Rumus kimia	C13H10
Massa molar	166,22 g·mol−1
Densitas	1,202 g/mL
Titik lebur	116 hingga 117 °C (241 hingga 243 °F; 389 hingga 390 K)
Titik didih	295 °C (563 °F; 568 K)
Kelarutan dalam air	1,992 mg/L
Kelarutan	pelarut organik
log P	4,18
Keasaman (pKa)	22,6
Suseptibilitas magnetik (χ)	-110,5·10−6 cm3/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan	Sigma-Aldrich
Titik nyala	152 °C (306 °F; 425 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	16000 mg/kg (oral, rat)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Sintesis, struktur, dan reaktivitas

Meskipun fluorena diperoleh dari tar batu bara, ia dapat juga dibuat dari dehidrogenasi difenilmetana.^[3] Selain itu, fluorena dapat dibuat dari reduksi fluorenon dengan seng^[4] atau asam hipofosfit-iodin.^[5] Molekul fluorena berbentuk hampir planar,^[6] meskipun masing-masing dari kedua cincin benzena berbentuk koplanar dengan pusat karbon 9.^[7]

Fluorena dapat dijumpai setelah pembakaran tak sempurna dari plastik seperti polistirena (PS), polietilena (PE) dan polivinil klorida (PVC).^[8]

Keasaman

Situs C9-H pada cincin fluorena bersifat asam lemah (pK_a = 22,6 dalam DMSO.^[9]) Deprotonasi menghasilkan anion fluorenil (C₁₃H₉⁻) yang stabil, bersifat aromatik, dan memiliki warna jingga yang kuat. Anion ini bersifat nukleofil. Elektrofil bereaksi dengan fluorenil melalui adisi pada posisi 9. Pemurnian fluorena dilakukan dengan memanfaatkan keasamannya dan/atau memanfaatkan rendahnya kelarutan derivat natriumnya dalam pelarut hidrokarbon.

Kedua protonnya dapat disingkirkan dari C9. Sebagai contoh, 9,9-fluorenildikalium dapat diperoleh dari fluorena yang diberi perlakuan dengan logam kalium dalam dioksan mendidih.^[10]

Sifat-sifat ligan

Fluorena dan turunannya dapat mengalami deprotonasi menghasilkan ligan yang serupa dengan siklopentadienida.

A fluorenyl-derived Kaminsky precatalyst for producing syndiotactic polypropylene.^[11]

Penggunaan

Fluorena adalah prekursor untuk senyawa-senyawa fluorena lainnya; spesies induk yang memiliki beberapa aplikasi. Fluorena-9-asam karboksilat adalah prekursor untuk obat-obatan. Oksidasi fluorena menghasilkan fluorenon, yang jika dinitrasi menghasilkan turunan yang bermanfaat secara komersial. 9-Fluorenilmetil kloroformat (Fmoc klorida) digunakan untuk memasukkan gugus pelindung 9-fluorenilmetil karbamat (Fmoc) ke dalam amina pada sintesis peptida.^[3]