Dimetilamina

Dimetilamina adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia (CH₃)₂NH. Amina sekunder ini adalah suatu gas tak berwarna, mudah terbakar dengan bau seperti-amonia. Dimetilamina sering ditemui secara komersial sebagai larutan dalam air pada konsentrasi sampai sekitar 40%. Pada tahun 2005, sekitar 270,000 ton diproduksi secara industri,^[5] tetapi juga ditemukan sebagai produk alami.

Dimetilamina

Nama
Nama IUPAC (preferensi) N-Metilmetanamina
Nama lain (Dimetil)amina (Nama dimetilamina tidak berlaku lagi.)
Penanda
Nomor CAS	124-40-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	605257
ChEBI	CHEBI:17170 Y
ChEMBL	ChEMBL120433 Y
ChemSpider	654 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	849
KEGG	C00543 Y
MeSH	dimethylamine
PubChem CID	674
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	ARQ8157E0Q Y
Nomor UN	1032
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5024057
InChI InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 Y Key: ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CNC
Sifat[1][2]
Rumus kimia	(CH3)2NH
Massa molar	45,09 g·mol−1
Penampilan	Gas tak berwarna
Bau	Amis, amoniakal
Densitas	649.6 kg m−3 (pada 25 °C)
Titik lebur	180.15 K
Titik didih	280 hingga 282 K
Kelarutan dalam air	3.540 kg L−1
log P	−0.362
Tekanan uap	170.3 kPa (pada 20 °C)
kH	310 μmol Pa−1 kg−1
Kebasaan (pKb)	3.29
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−21–−17 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H220, H302, H315, H318, H332, H335
Langkah perlindungan GHS	P210, P261, P280, P305+P351+P338
Titik nyala	−6 °C (21 °F; 267 K) (cairan)
Suhu swasulut	401 °C (754 °F; 674 K)
Ambang ledakan	2.8–14.4%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	698 mg/kg (tikus, oral) 316 mg/kg (tikus, oral) 240 mg/kg (kelinci, oral) 240 mg/kg (guinea pig, oral)[3]
LC50 (konsentrasi median)	4700 ppm (tikus, 4 jam) 4540 ppm (tikus, 6 jam) 7650 ppm (tikus, 2 jam)[3]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 10 ppm (18 mg/m3)[4]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 10 ppm (18 mg/m3)[4]
IDLH (langsung berbahaya)	500 ppm[4]
Senyawa terkait
Related amines	Trimethylamine Diethylamine Triethylamine Diisopropylamine Dimethylaminopropylamine Triisopropylamine
Senyawa terkait	Unsymmetrical dimethylhydrazine
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Struktur dan sifat

Molekul terdiri dari atom nitrogen dengan dua substituen metil dan satu proton. Dimetilamina adalah basa lemah dan pKa garam amonium CH₃-NH₂⁺-CH₃ adalah 10.73, suatu nilai di bawah metilamina (10.64) dan trimetilamina (9.79).

Dimetilamina bereaksi dengan asam untuk membentuk garam, seperti dimetilamin hidroklorida, padatan putih tak berbau dengan titik leleh 171.5 °C. Dimetilamina diproduksi dengan reaksi katalitik metanol dan amonia pada suhu tinggi dan tekanan tinggi:^[6]

2 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₂NH + 2 H₂O

Keberadaan di alam

Dimetilamina ditemukan cukup tersebar luas pada hewan dan tumbuhan, dan hadir dalam banyak makanan pada tingkat beberapa mg/kg.^[7]

Kegunaan

Dimetilamina adalah prekursor beberapa senyawa industri yang signifikan.^[5][8] Senyawa ini bereaksi dengan karbon disulfida untuk menghasilkan dimetil ditiokarbamat, sebuah prekursor untuk keluarga bahan kimia yang banyak digunakan dalam vulkanisasi karet. Pelarut dimetilformamida dan dimetilasetamida berasal dari dimetilamina.

Senyawa ini adalah bahan baku untuk produksi banyak bahan kimia pertanian dan farmasi, seperti dimefox dan difenhidramina. Senjata kimia tabun berasal dari dimetilamina. Surfaktan lauril dimetilamina oksida ditemukan dalam sabun dan senyawa pembersih. Dimetilhidrazin tak simetris, bahan bakar roket, dibuat dari dimetilamina.

Biokimia

Kecoa Jerman menggunakan dimetilamina sebagai feromon untuk komunikasi.^[9]

Senyawa ini adalah penarik kutu betina.^[10]

Dimetilamina mengalami nitrosasi di bawah kondisi asam lemah untuk menghasilkan dimetilnitrosamina. Karsinogen hewan tersebut telah terdeteksi dan diukur dalam sampel urin manusia dan mungkin juga timbul dari nitrosasi dimetilamina oleh nitrogen oksida yang hadir dalam hujan asam di negara-negara industri yang sangat tinggi.

Turunan amido

Deprotonasi dimetilamina dapat mempengaruhi senyawa organolitium. Hasilnya LiNMe₂, yang mengadopsi struktur seperti-kluster, berperan sebagai sumber "Me₂N⁻". Litium amida ini telah digunakan untuk menyiapkan kompleks logam volatil seperti tetrakis(dimetilamido)titanium dan pentakis(dimetilamido)tantalum.

Toksikologi

Dimetilamina tidak sangat beracun dengan nilai LD₅₀: 736 mg/kg (tikus, i.p.); 316 mg/kg (tikus, p.o.); 698 mg/kg (tikus, p.o.); 3900 mg/kg (tikus, dermal); 240 mg/kg (guinea pig atau kelinci, p.o.).^[11]

Lihat pula

• Metilamina
• Trimetilamina